(3E)-4-(2-[tert-butyldimethylsilanyloxy]ethyl)-1-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)hexa-3,5-dien-2-one | 874300-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-4-(2-[tert-butyldimethylsilanyloxy]ethyl)-1-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)hexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3E)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-[(1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]hexa-3,5-dien-2-ol
• CAS: 874300-77-3
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄Si
• 分子量: 450.734
• InChiKey: POOXTEKYEPEYOA-LSNHPGSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(2-[tert-butyldimethylsilanyloxy]ethyl)-1-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)hexa-3,5-dien-2-one 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(E)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-((1S,2R,6R)-6-isopropenyl-2-methoxymethoxy-3-methyl-cyclohex-3-enyl)-hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(tributylstannyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)hex-3-en-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3E)-4-(2-[tert-butyldimethylsilanyloxy]ethyl)-1-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691