exo,exo-2,3-norbornanediol monobenzoate | 77085-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo,exo-2,3-norbornanediol monobenzoate
• 英文别名: (+/-)-(1R,2S,3R,4S)-3-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-yl benzoate；[(1R,2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] benzoate
• CAS: 77085-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KSQBYDGRVCQVDU-LOWDOPEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  364.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo,exo-2,3-norbornanediol monobenzoate 在 soude aqueuse 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 doxa-3,5 exo p-methoxyphenyl-4 syn tricyclo<5.2.1.0^2,6>decane
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺在二环戊二烯双环[2.2.1]庚烷中的作用。瓦格纳·米尔温转位的局限性

  摘要：

  N-溴丁二酰亚胺和带有2-芳基-1,3-二氧戊环骨架的降冰片烷形成了否则难以获得的邻苯甲酰氧基-反式-双环[2.2.1]庚烷溴代醇。中间体二氧杂环丁烷离子的更高稳定性降低了瓦格纳-梅尔温重排和邻位氯参与的趋势，这是在涉及到稳定性较差的中间体时通常观察到的过程。然而，甲氧基羰基邻基的参与和瓦格纳·梅尔温重排分别发生在甲氧基羰基双环[2.2.1]庚烷和硼烷化合物中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80151-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-4-Phenyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-ol 以 水 为溶剂， 生成 exo,exo-2,3-norbornanediol monobenzoate
  参考文献：
  名称：

  取向对四面体中间体形成和分解的速率和平衡常数的影响

  摘要：

  Etude cinetique de l'hydrolyse de l'orthoester obtenu par echange du norbornanediol-2,3 (exo, exo) et de l'orthobenzoate de trimethyle

  DOI：

  10.1021/ja00357a027

文献信息

• Réaction du n -bromosuccinimide sur les aryl-2 dioxolannes-1,3 d'eroulement de la réaction
  作者：Akram Bazbouz、Henri Christol、Jacques Coste、Françoise Plénat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97946-3

  日期：——

  3-dioxolane. Evidence is presented that the unusual stability of the former ionic species is due to the steric hindrance towards endo attack by bromide ion, thus leading to the succinimido compound which by action of hydrobromic acid formed insitu, yields the former ionic species which finally gives the dioxolane ring-opening products. Some factors influencing the efficiency of the NBS reaction with hindered

  NBS与融合在双环[2.2.1]骨架上的1,3-二氧戊环的反应涉及两个中间体，二氧戊环鎓离子和2-琥珀酰亚胺基-1,3-二氧戊环。证据提出，前者的离子种类的不同寻常的稳定性是由于朝向空间位阻内由溴离子攻击，从而导致琥珀酰亚胺化合物，其由形成氢溴酸的作用在原位，得到前者的离子种类，其最终使二氧戊环开环产品。指出了影响二氧戊环受阻的NBS反应效率的一些因素。
• Exerting control over the acyloin reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Ali Jahanshahi、Michael J. Tucker、Farrah L. Bhatti、Ishmael A. Roslan、Mikhail Kabeshov、Gail Wrigley

  DOI：10.1039/c1cc11654a

  日期：——

  A synthetic method for conducting the acyloin reaction using electron transfer in solution is reported. By linking two estersvia their oxygen atoms, it was possible to perform crossed acyloin reactions between two different ester functionalities and display a high degree of preference for an intramolecular coupling process.

  报告了一种在溶液中利用电子传递进行酰环反应的合成方法。通过连接两个酯的氧原子，可以在两个不同的酯官能团之间进行交叉酰化反应，并显示出对分子内偶联过程的高度偏好。
• Action du N-bromosuccinimide sur les dioxolannes. Intermediaires réactionnels
  作者：Akram Bazbouz、Henri Christol、Jacques Coste、Francine Pietrasanta、Françoise Plenat

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80152-9

  日期：1980.1

  1,3-Dioxolan-2-ylium ion intermediates formed by reaction of bromine or NBS on 4-syn-aryl-3,5-dioxa-tricyclo [5.2.1.02.6] décanes have been isolated. 2-Succinimido-1,3-dioxolanes have been prepared for the first time.

  已分离出溴或NBS在4- syn -aryl-3,5- dioxa -tricyclo [5.2.1.0 2.6 ]癸烷上反应形成的1,3-二氧戊环-2-基离子中间体。首次制备了2-琥珀酰亚胺基-1,3-二氧戊环。
• BAZBOUZ A.; CHRISTOL H.; COSTE J.; PIETRASANTA F.; PLENAT F., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 19, 2757-2763
  作者：BAZBOUZ A.、 CHRISTOL H.、 COSTE J.、 PIETRASANTA F.、 PLENAT F.

  DOI：——

  日期：——
• BAZBOUZ A.; CHRISTOL H.; COSTE J.; PLENAT F., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 19, 2745-2755
  作者：BAZBOUZ A.、 CHRISTOL H.、 COSTE J.、 PLENAT F.

  DOI：——

  日期：——