doxa-3,5 exo p-methoxyphenyl-4 syn tricyclo<5.2.1.0^2,6>decane | 31112-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: doxa-3,5 exo p-methoxyphenyl-4 syn tricyclo<5.2.1.0^2,6>decane
• 英文别名: doxa-3,5 exo p-methoxyphenyl-4 syn tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
• CAS: 31112-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: NCQNRBGTYKXWDO-ZHDOCJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  doxa-3,5 exo p-methoxyphenyl-4 syn tricyclo<5.2.1.0^2,6>decane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺在二氧戊环上的作用。中间人反应

  摘要：

  已分离出溴或NBS在4- syn -aryl-3,5- dioxa -tricyclo [5.2.1.0 2.6 ]癸烷上反应形成的1,3-二氧戊环-2-基离子中间体。首次制备了2-琥珀酰亚胺基-1,3-二氧戊环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80152-9
• 作为产物：
  描述：

  exo,exo-2,3-norbornanediol monobenzoate 在 soude aqueuse 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 doxa-3,5 exo p-methoxyphenyl-4 syn tricyclo<5.2.1.0^2,6>decane
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺在二环戊二烯双环[2.2.1]庚烷中的作用。瓦格纳·米尔温转位的局限性

  摘要：

  N-溴丁二酰亚胺和带有2-芳基-1,3-二氧戊环骨架的降冰片烷形成了否则难以获得的邻苯甲酰氧基-反式-双环[2.2.1]庚烷溴代醇。中间体二氧杂环丁烷离子的更高稳定性降低了瓦格纳-梅尔温重排和邻位氯参与的趋势，这是在涉及到稳定性较差的中间体时通常观察到的过程。然而，甲氧基羰基邻基的参与和瓦格纳·梅尔温重排分别发生在甲氧基羰基双环[2.2.1]庚烷和硼烷化合物中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80151-7