(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2,4-dinitrophenyl sulfide | 161203-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2,4-dinitrophenyl sulfide
• 英文别名: neomenthyl 2,4-dinitrophenyl sulfide；1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]sulfanyl-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 161203-97-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 338.428
• InChiKey: JFCLBYQJUUILCE-FFSVYQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2,4-dinitrophenyl sulfide 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2,4-dinitrophenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酸：通过新途径合成（1 S，2 S，5 R）-2-异丙基-5-间甲基环己烷亚磺酸钠

  摘要：

  我们描述了从（-）-薄荷醇的标题化合物的便利的立体控制的合成。该方法也应适合于合成具有薄荷基或新薄荷基部分的其他磺基衍生物，例如手性硫化物，亚砜和砜（在本工作中已分离并表征）或其8-芳基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00982-z
• 作为产物：
  描述：

  2-<(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl>thiouronium p-toluenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2,4-dinitrophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酸：通过新途径合成（1 S，2 S，5 R）-2-异丙基-5-间甲基环己烷亚磺酸钠

  摘要：

  我们描述了从（-）-薄荷醇的标题化合物的便利的立体控制的合成。该方法也应适合于合成具有薄荷基或新薄荷基部分的其他磺基衍生物，例如手性硫化物，亚砜和砜（在本工作中已分离并表征）或其8-芳基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00982-z

文献信息

• Syntheses of Chiral Menthyl and Neomenthyl Sulfides, sulfoxides and sulfones
  作者：Jos� Manuel Blanco、Olga Caama�o、Franco Fern�ndez、Isabel Nieto

  DOI：10.1002/prac.199533701115

  日期：——

  Attempts to synthesize stereospecifically menthanethiol (2) and menthyl thiocyanate (3) from suitable electrophilic neomenthyl substrates (4a-c), and a variety of sulfur nucleophiles failed or predominantly led to beta-elimination products. Almost quantitative yields of mixtures of 2 and its 3-epimer (8) were obtained by reductive cleavage of (-)-3-menthone ethylene dithioacetal (7), but stereoselectivity was low (ratio of 2/8, 41:59) and the mixture could not be resolved. Recrystallization and subsequent oxidation of the dinitrophenyl sulfides of 2 and 8 allowed the isolation of the dinitrophenyl menthyl and neomenthyl sulfoxides (12 and 13, respectively), and an irresolvable mixture of the sulfones 14 and 15.