3-[2-(naphthalen-2-ylsulfanyl)phenyl]acrylic acid ethyl ester | 244103-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(naphthalen-2-ylsulfanyl)phenyl]acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (E)-3-[2-(2-naphthylthio)phenyl]-2-propenoate；ethyl (E)-3-(2-naphthalen-2-ylsulfanylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 244103-31-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: AGBGUDNRZSJMSZ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(naphthalen-2-ylsulfanyl)phenyl]acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Thiophene-2-sulfonic acid {(E)-3-[2-(naphthalene-2-sulfonyl)-phenyl]-acryloyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of cinnamic acylsulfonamide analogues on the human EP3 prostanoid receptor

  摘要：

  Potent and selective antagonists of the human EP3 receptor have been identified. The structure-activity relationship of the chemical series was conducted and we found several analogues displaying sub-nanomolar K-i values at the EP3 receptor and micromolar activities at the EP1, EP2 and EP4 receptors. The effect of added human serum albumin (HSA) on the binding affinity at the EP3 receptor was also investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00110-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylsulfanyl)benzaldehyde 生成 3-[2-(naphthalen-2-ylsulfanyl)phenyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acids and acylsulfonamides, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  公式I的化合物，以及其药学上可接受的盐、水合物和酯被揭示出来。这些化合物可用于治疗或预防前列腺素介导的疾病。还包括含有这些化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  US06242493B1