(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate | 373648-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-4-(((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
• CAS: 373648-18-1
• 化学式: C₅₅H₆₁NO₁₅Si
• 分子量: 1004.17
• InChiKey: ROEIRWPESVJCSR-NZCFNTJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  181.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-4-(((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Mob(-3)[Ph(4-OMe)(-6)]GlcNAc(b1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b)-O-EtTMS
  参考文献：
  名称：

  含N-去乙酰化和唾液酸唾液酸的新型Slexneo糖脂的首次，高效合成：选择素结合的关键配体结构[1]

  摘要：

  Sialyl Lewis x（sLe）被公认为E-，Pand L-选择素的常见碳水化合物配体，E-，Pand L-选择素是C型凝集素家族，与淋巴细胞归巢，白细胞募集到炎症，血栓形成，癌症转移等有关。 。最近，有人提出，含有N-去乙酰化和内酰胺化唾液酸的新型sLe变体可能参与人L-选择素的配体加工途径，从而基于唾液酸在细胞内的异质性提出了新的配体活性调节机制。 sLe决定因素（图1）。本文报道了新型sLe新糖脂的首次有效合成，该新糖脂包含N-去乙酰化和内酰胺化的唾液酸作为选择素结合的关键配体结构。苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-D-吡喃葡萄糖苷（1，1。71 mmol）与2（1.23 mmol）偶联，在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS，3.37 mmol），三氟甲磺酸（TfOH）存在下，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3-O-苄基-D-吡喃半乳糖苷很容易制得，0

  DOI：

  10.1081/car-100104868
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-4-(((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  含N-去乙酰化和唾液酸唾液酸的新型Slexneo糖脂的首次，高效合成：选择素结合的关键配体结构[1]

  摘要：

  Sialyl Lewis x（sLe）被公认为E-，Pand L-选择素的常见碳水化合物配体，E-，Pand L-选择素是C型凝集素家族，与淋巴细胞归巢，白细胞募集到炎症，血栓形成，癌症转移等有关。 。最近，有人提出，含有N-去乙酰化和内酰胺化唾液酸的新型sLe变体可能参与人L-选择素的配体加工途径，从而基于唾液酸在细胞内的异质性提出了新的配体活性调节机制。 sLe决定因素（图1）。本文报道了新型sLe新糖脂的首次有效合成，该新糖脂包含N-去乙酰化和内酰胺化的唾液酸作为选择素结合的关键配体结构。苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-D-吡喃葡萄糖苷（1，1。71 mmol）与2（1.23 mmol）偶联，在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS，3.37 mmol），三氟甲磺酸（TfOH）存在下，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3-O-苄基-D-吡喃半乳糖苷很容易制得，0

  DOI：

  10.1081/car-100104868