23R,25S-5β-spirostane-3β,23-diol 3-acetate 23-tosylate | 474498-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 23R,25S-5β-spirostane-3β,23-diol 3-acetate 23-tosylate
• 英文别名: [(1R,2S,3'R,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethyl-3'-(4-methylphenyl)sulfonyloxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 474498-71-0
• 化学式: C₃₆H₅₂O₇S
• 分子量: 628.871
• InChiKey: YJRKKZPDYLVUGI-FCHYBZJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23R,25S-5β-spirostane-3β,23-diol 3-acetate 23-tosylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到(1'R,2'S,3S,4'S,6R,7'S,8'R,9'S,12'S,13'S,16'S,18'R)-3,7',9',13'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane]-16'-ol
  参考文献：
  名称：

  辅助溶剂分解23-螺乙炔基溴化物和甲苯磺酸酯。螺旋烷的新重排至双呋喃系统。

  摘要：

  在多种条件下，通过涉及缩醛氧原子与邻位基团参与的核糖核酸离开C23的机制，在C23处带有良好离去基团的甾体类皂甙元经历了完全立体定向的重排。赤道的（23S）-23-溴-或（23S）-23-甲苯磺酰螺甾烷与α（25R）或β（25S）定向的25-甲基的反应导致双呋喃产物的C23构型反转。起始化合物与C23处的轴向取代基（23R）的反应需要严格的条件，并导致形成伴随重排产物的相应烯烃（仅在25S异构体的情况下）。

  DOI：

  10.1021/jo020231j
• 作为产物：
  描述：

  (25S)-3β-acetoxy-5β-spirostan-23-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 23R,25S-5β-spirostane-3β,23-diol 3-acetate 23-tosylate
  参考文献：
  名称：

  辅助溶剂分解23-螺乙炔基溴化物和甲苯磺酸酯。螺旋烷的新重排至双呋喃系统。

  摘要：

  在多种条件下，通过涉及缩醛氧原子与邻位基团参与的核糖核酸离开C23的机制，在C23处带有良好离去基团的甾体类皂甙元经历了完全立体定向的重排。赤道的（23S）-23-溴-或（23S）-23-甲苯磺酰螺甾烷与α（25R）或β（25S）定向的25-甲基的反应导致双呋喃产物的C23构型反转。起始化合物与C23处的轴向取代基（23R）的反应需要严格的条件，并导致形成伴随重排产物的相应烯烃（仅在25S异构体的情况下）。

  DOI：

  10.1021/jo020231j