2-chloro-1-(quinolin-2-yl)ethan-1-one | 1160443-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(quinolin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-(quinolin-2-yl)ethanone；2-Chloro-1-(2-quinolinyl)ethanone；2-chloro-1-quinolin-2-ylethanone
• CAS: 1160443-17-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: XOQVUOZNMLNJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(quinolin-2-yl)ethan-1-one 、 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-oxodecanoic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-1-(quinolin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303

文献信息

• Mild Homologation of Esters through Continuous Flow Chloroacetate Claisen Reactions
  作者：Maximilian A. Ganiek、Maria V. Ivanova、Benjamin Martin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201810158

  日期：2018.12.21

  Claisen homologation is for the first time extended to bis‐chloromethylenation using dichloroacetic acid (DCA), thus giving access to under‐explored α,α′‐bis‐chloroketones. The use of flow conditions enables efficient generation and reaction of the unstable chloroacetate dianion intermediates, leading to unprecedented mild and scalable reaction conditions at an economical reagent stoichiometry (−10 °C, <1 min

  报道了在连续流动装置中使用氯乙酸（CA）和LiHMDS（HMDS = hexamethyldisilazide）选择性官能化酯的氯甲基化反应。这种Claisen同源性首次扩展到使用二氯乙酸（DCA）的双氯甲基化作用，从而使人们能够探索尚未充分开发的α，α'-双氯酮。流动条件的使用能够有效地生成和反应不稳定的氯乙酸二价阴离子中间体，从而在经济的化学计量比（-10°C，<1分钟，1.0-2.4当量二价阴离子）下导致前所未有的温和且可扩展的反应条件。干净的反应曲线允许随后使用未纯化的粗产物，这在广泛关注的各种杂环的合成中得到了证明。此外，我们报道了一本小说，
• Prolylhydroxylase inhibitors and methods of use
  申请人：Cornell University

  公开号：EP2891649A1

  公开（公告）日：2015-07-08

  Compounds for inhibiting hypoxia inducible factor (HIF) prolyl-4-hydroxylases (PHDs) having the general formula: Methods of using these and related compounds for treating a patient having a condition that would benefit from inhibiting HIF PHD are also described herein.

  用于抑制具有通式的低氧诱导因子（HIF）脯氨酰-4-羟化酶（PHD）的化合物： 本文还描述了使用这些化合物和相关化合物治疗因抑制 HIF PHD 而患病的患者的方法。
• PROLYLHYDROXYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Cornell University

  公开号：EP2536709A2

  公开（公告）日：2012-12-26
• US9505741B2
  申请人：——

  公开号：US9505741B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] PROLYLHYDROXYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROLYLHYDROXYLASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2011106226A2

  公开（公告）日：2011-09-01

  Compounds for inhibiting hypoxia inducible factor (HIF) prolyl-4-hydroxylases (PHDs) having the general formula (1). Methods of using these and related compounds for treating a patient having a condition that would benefit from inhibiting HIF PHD are also described herein.