| 1260498-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 1260498-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: PUOWLUOCRQAFAM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-4-vinyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 、 在 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(1-tosyl-3-vinylindolin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的脱羧（4 + 1）环加成反应：利用周围稳定的铁稳定中间体的反应性

  摘要：

  该出版物描述了铁催化的脱羧（4 + 1）环加成反应的第一个例子。通过使用这种方法，可以容易获得的乙烯基苯并恶嗪并酮和硫酰化物以高收率和高选择性制备各种功能化的吲哚啉产品。基于一系列控制实验和密度泛函理论计算，讨论了可能的涉及烯丙基铁中间体的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201510413

文献信息

• [3 + 1]- and [3 + 2]-Cycloadditions of Azaoxyallyl Cations and Sulfur Ylides
  作者：Chao Li、Kun Jiang、Qin Ouyang、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01194

  日期：2016.6.3

  1]-cycloaddition reaction of azaoxyallyl cation intermediates, generated in situ from α-halo hydroxamates bearing α-alkyl groups, and sulfur ylides is reported, furnishing useful β-lactams (dr >19:1) in fair to modest yields. In contrast, an unexpected formal [3 + 2]-cycloaddition reaction occurs to give γ-lactam derivatives for α-halo hydroxamates with α-aryl groups and sulfur ylides in the presence

  据报道，由带有α-烷基基团的α-卤代异羟肟酸酯和硫代乙酰胺就地生成的氮杂烯丙基阳离子中间体的新的正式[3 +1]-环加成反应，公平地提供了有用的β-内酰胺（dr> 19：1）适度的产量。相反，在碱的存在下，发生意想不到的正式的[3 + 2]环加成反应，生成具有α-芳基和硫酰化基团的α-卤代异羟肟酸酯的γ-内酰胺衍生物。
• Asymmetric Cyclopropanation of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters with Stabilized Sulfur Ylides Catalyzed by <i>C</i>₂-Symmetric Ureas
  作者：Ying Cheng、Jing An、Liang-Qiu Lu、Lan Luo、Zheng-Yi Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo101699r

  日期：2011.1.7

  A novel organocatalytic asymmetric cyclopropanation of beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters with stabilized sulfur ylides using C-2-symmetric urea as a hydrogen-bond catalyst has been described. This reaction allows an efficient access to 1,2,3-trisubstituted cyclopropane derivatives in moderate to good yields with up to 16:1 dr and 90: I 0 er under mild reaction conditions. The mechanism study proved that the high stereoinduction originated from the cooperative effect of the hydrogen-bond catalyst.