2-cyano-3-(4-(4-(4-(diphenylamino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,5-bis(hexyloxy)phenyl)acrylic acid | 1360629-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-(4-(4-(diphenylamino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,5-bis(hexyloxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-cyano-3-(3,4',5'-tris(9-hexyl-9H-carbazol-3-yl)-2,2'-bithiophen-5-yl)acrylic acid
• CAS: 1360629-99-7
• 化学式: C₄₂H₄₅N₅O₄
• 分子量: 683.85
• InChiKey: FBEHXMYQXIKGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.1±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.31
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-azido-2,5-bis(hexyloxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Vitamin C 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-cyano-3-(4-(4-(4-(diphenylamino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,5-bis(hexyloxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,3-三唑桥的三苯胺基有机染料，可通过“点击”反应用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  通过“点击”方便地合成了三种新的有机染料，它们具有一个，两个和三个支化的D–π–A结构，该结构由给电子三苯胺核衍生并通过1,2,3-三唑基团连接至缺电子的氰基丙烯酸酯体系反应。结果发现，所有三种染料在300-500 nm范围内均显示UV-vis吸收，并且具有较高的摩尔消光系数。与二恶烷溶液相比，在固体薄膜中观察到了紫外可见吸收带的红移。制作并测试了基于染料的染料敏化太阳能电池器件。一种支链的基于三苯胺的染料表现出最高的能量转换效率。在三苯胺核心周围的支化D–π–A结构的增加会导致染料的能量转换效率降低，2个光阳极具有相应的多支化结构的扩大的分子大小。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.11.008

文献信息

• Design of organic dyes for dye-sensitized solar cells: Extending π-conjugation backbone via ‘Click’ reaction to improve photovoltaic performances
  作者：Tainan Duan、Ke Fan、Kan Li、Wei Cao、Cheng Zhong、Xingguo Chen、Tianyou Peng、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.005

  日期：2015.6

  The organic dyes have been synthesized via a ‘Click’ reaction and employed in dye-sensitized solar cells, in which an electron-deficient 1,2,3-triazole unit is introduced to connect the thienyl group and the phenoxyl group as π-linkers. Compared with the non-thiophene containing reference dye, these new dyes show stronger intramolecular charge transfer and higher molar extinction coefficient with incremental

  有机染料已通过“点击”反应合成，并用于染料敏化太阳能电池，其中引入了缺电子的1,2,3-三唑单元以连接噻吩基和苯氧基作为π-连接剂。与不含噻吩的参考染料相比，随着噻吩基团的增加，这些新染料显示出更强的分子内电荷转移和更高的摩尔消光系数。因此，基于太阳能电池的太阳能电池的短路电流大大增加。此外，1,2,3-三唑单元的存在对于电荷分离是有利的，其可以延迟电荷复合并改善开路电压。因此，基于二噻吩基染料的太阳能电池在J sc下表现出最佳性能10.00mA cm -2的V oc，0.68V的V oc和0.71的FF对应于其中的总转换效率为4.81％。