geranyl diphosphate | 104715-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl diphosphate
• 英文别名: GPP；[[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-hydroxyphosphoryl]methylphosphonic acid
• CAS: 104715-16-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆P₂
• 分子量: 312.24
• InChiKey: YEVGADHMXZZCKT-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl diphosphate 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 terpinolene synthase OjTPS₃ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 萜品油烯
  参考文献：
  名称：

  外源茉莉酸甲酯处理诱导水芹树中挥发性萜类化合物的转录反应和积累

  摘要：

  水滴草以其独特的风味和药用价值而受到消费者的青睐。萜类化合物被认为是与其风味相关的主要挥发性化合物。在这项研究中，用不同浓度的外源茉莉酸甲酯（MeJA）处理水滴草。在不同MeJA处理下测定挥发性萜类化合物的含量。结果表明，0.1 mM MeJA 最有效地促进水仙草中风味相关萜类化合物的生物合成。水滴草中萜品油烯所占比例最高。外源MeJA处理后水滴草中茉莉酸的含量也有所增加。转录组分析表明，参与萜类生物合成途径的DEGs上调。从水芹中鉴定出TPS家族，TPS-b亚家族中的、、基因的表达量与MeJA处理下萜含量的变化一致。从水滴草中克隆并命名为 ，预计与水滴草中萜品油烯的生物合成有关。亚细胞定位表明OjTPS3蛋白定位于叶绿体中。进行OjTPS3蛋白的蛋白纯化和酶活性。结果表明，纯化的OjTPS3蛋白以香叶基二磷酸(GPP)为底物催化萜品油烯的生物合成。该研究将有助于进一步了解萜类化合物生物合

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2024.131017
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 geranyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of isoprenoid alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a005

文献信息

• A novel geranylgeranyl reductase from the methanogenic archaeon<i>Methanosarcina acetivorans</i>displays unique regiospecificity
  作者：Takuya Ogawa、Keisuke Isobe、Takeshi Mori、Susumu Asakawa、Tohru Yoshimura、Hisashi Hemmi

  DOI：10.1111/febs.12851

  日期：2014.7

  Saturation of a prenyl group to various levels is a frequently observed modification of isoprenoids. The members of the geranylgeranyl reductase family, however, are the only known enzymes responsible for such reductive modifications in archaea. A methanogenic archaeon, Methanosarcina acetivorans, has proteins homologous to phytoene desaturase CrtI, which is the carotenogenic enzyme that catalyzes oxidation/isomerization of phytoene to lycopene, but their function in carotenogenesis is unlikely in a methanogen that does not produce carotenoids. In the present study, we identified one of the homologues, MA1492, as a new type of archaeal geranylgeranyl reductase that is not homologous to known geranylgeranyl reductases. The expression of MA1492 in Escherichia coli cells, which were genetically modified to produce unsaturated archaeal‐type lipids, led to the production of partially saturated lipid derivatives. Furthermore, we analyzed the substrate specificity of recombinant MA1492 via in vitro assays. The LC‐MS, or radio‐TLC, analysis of the reaction products showed that the enzyme was definitely specific to compounds containing C20 geranylgeranyl groups and reduced only one of four double bonds in a geranylgeranyl chain. The GC‐MS analysis of the product from geranylgeraniol confirmed that the reduction selectively occurred on the ω‐terminal double bond. The available crystallographic structure of an orthologue enzyme may explain the reaction mechanism that achieves the substrate specificity and regiospecificity.DatabaseMicrobial Genome Database (http://mbgd.genome.ad.jp/), EMBOSS Needle (https://www.ebi.ac.uk/Tools/psa/emboss_needle)