6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenyl-3-vinylhexan-1-one | 1533453-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenyl-3-vinylhexan-1-one
• CAS: 1533453-03-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂Si
• 分子量: 332.558
• InChiKey: XSWKOOSHALGIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 tert-butyl(hexa-4,5-dien-1-yloxy)dimethylsilane 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenyl-3-vinylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化化学和区域选择性脱羧加成 β-酮酸到阿连烯：有效构建三级和四级碳中心

  摘要：

  据报道，铑催化的化学和区域选择性分子间脱羧加成 β-酮酸到末端丙二烯。使用 Rh(I)/DPPF 系统，在温和条件下以完全支化的选择性形成叔和季碳中心。初步机制研究支持碳-碳键的形成先于脱羧，反应发生在外球机制中。

  DOI：

  10.1021/ja411397g

文献信息

• Tandem Rh-catalysis: decarboxylative β-keto acid and alkyne cross-coupling
  作者：Faben A. Cruz、Zhiwei Chen、Sarah I. Kurtoic、Vy M. Dong

  DOI：10.1039/c6cc02522f

  日期：——

  Herein, we describe a regioselective Rh-catalyzed decarboxylative cross-coupling of [small beta]-keto acids and alkynes to access branched [gamma],[small delta]-unsaturated ketones. Rh-hydride catalysis enables the isomerization of an alkyne to generate a metal-allyl...

  在本文中，我们描述了小β-酮酸和炔的区域选择性Rh催化的脱羧交叉偶联以进入支链的γ，β-不饱和酮。氢化铑催化能够使炔烃异构化以生成金属烯丙基...