4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-6-methyl-2-pyrone | 1259312-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-6-methyl-2-pyrone
• CAS: 1259312-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: NSZCRUXOEBJYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-6-methyl-2-pyrone 在 bis(3,5-dimethoxydibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38.4 mg的产率得到3,8-dimethyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。

  DOI：

  10.1039/c0dt00421a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 、 5-甲基吡嗪-2-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以96.1%的产率得到4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。

  DOI：

  10.1039/c0dt00421a

文献信息

• Efficient synthesis of coumarin-based tetra and pentacyclic rings using phospha-palladacycles
  作者：Anant R. Kapdi、Amruta Karbelkar、Minal Naik、Suhas Pednekar、Christian Fischer、Carola Schulzke、Moniek Tromp

  DOI：10.1039/c3ra43821j

  日期：——

  Palladacycle 4 has proved to be an efficient catalyst for the intramolecular C–H bond functionalization of coumaryl and pyronyl ethers leading to the synthesis of tri, tetra and pentacyclic compounds, some of which were characterized by X-ray analysis. A microwave-assisted one-pot procedure for obtaining the tetracyclic rings from 4-chlorocoumarin has also been carried out. Mechanistic studies were carried out using GC, UV-Vis and ESI MS.

  Palladacycle 4 已被证明是香豆基醚和吡喃基醚分子内 C-H 键官能化的有效催化剂，可合成三环、四环和五环化合物，其中一些化合物通过 X 射线分析进行了表征。还进行了微波辅助一锅法从 4-氯香豆素获得四环。使用 GC、UV-Vis 和 ESI MS 进行了机理研究。