5-甲基吡嗪-2-羧酸 | 132559-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-甲基吡嗪-2-羧酸
• 英文名称: 4-bromo-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-bromo-6-methyl-2-pyrone；4-bromo-6-methylpyran-2-one
• CAS: 132559-91-2
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: LLFSFJYWGVKYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温，惰性气氛环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-羧酸 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-azido-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones

  摘要：

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。

  公开号：

  US06916824B1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到5-甲基吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 3-Aryl-4-tosyloxy-2 的 Suzuki 型芳基化，经济地获得 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones 和 4-Aryl-6-methyl-2(2H)-pyranones( 5H)-呋喃酮和 6-甲基-4-甲苯磺酰氧基-2(2H)-吡喃酮，分别

  摘要：

  对称和非对称 3,4-二芳基取代的 2(5H)-呋喃酮均已使用廉价的方法高效合成，该方法涉及 Pd(OAc)2/PCy3 催化的 Suzuki 型芳基化容易获得的 3-芳基-4-甲苯磺酰氧基-2(5H)-呋喃酮是关键步骤。该芳基化方案的温和条件也已用于从 6-甲基-4-甲苯磺酰氧基-2(2H)-吡喃酮高产合成 4-芳基-6-甲基-2(2H)-吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900581

文献信息

• Synthesis of Gerfelin and Related Analogous Compounds
  作者：Md. Sadequl ISLAM、Mitsuhiro KITAGAWA、Masaya IMOTO、Takeshi KITAHARA、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.60287

  日期：2006.10.23

  4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid and 3,4,5-trihydroxytoluene, respectively. An effective ligand, 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, was used in the palladium-catalyzed diaryl ether-forming reaction. Five analogous compounds of gerfelin were also synthesized for a study of the structure-activity relationship.

  Gerfelin是一种从白僵菌（Beauveria felina）QN22047的培养液中分离得到的人香叶基香叶基二磷酸香叶酯（GGPP）合酶的抑制剂，从2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸和3,4,5开始，分4步和3步合成-三羟基甲苯。有效的配体2-（二叔丁基膦基）联苯被用于钯催化的形成二芳基醚的反应。还合成了五种类似的gerfelin化合物，用于研究结构-活性关系。
• Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or Weinreb<i>N-</i>Vinylprolinamides
  作者：Alfonso González-Ortega、Luis Calvo、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2002-35220

  日期：——

  Weinreb 3-(pyrrolidin-2-ylidene)propionamides and Weinreb N-vinylprolinamides were used for the synthesis of 2,3-dihydropyrrolizines. The selective reaction of the carboxamide group with organometallic compounds allowed us to obtain a great variety of carbonyl intermediates, analogous to the Hantzsch and Knorr pyrrole synthesis, which were thermally cyclized.

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。
• A Novel and Highly Stereoselective Approach to Aza-Spirocycles. A Short Total Synthesis of 2-<i>epi</i>-(±)-Perhydrohistrionicotoxin and an Unprecedented Decarboxylation of 2-Pyrones
  作者：Michael J. McLaughlin、Richard P. Hsung、Kevin P. Cole、Juliet M. Hahn、Jiashi Wang

  DOI：10.1021/ol020052o

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] A novel and highly stereoselective synthesis of aza-spirocycles is described. An application of this methodology is illustrated as a short and concise total synthesis of 2-epi-(+/-)-perhydrohistrionicotoxin with high diastereomeric control at the aza-spirocenter. An unprecedented decarboxylation of the 2-pyrone ring is observed in this total synthesis effort.

  [反应：见正文]描述了氮杂螺环化合物的新颖且高度立体选择性的合成。该方法的应用举例说明了在aza-spirocenter上具有高非对映异构体控制的2-epi-（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的简短合成。在该总合成过程中观察到了2-吡喃酮环的空前脱羧。
• Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones
  作者：Michael J. Burns、Robert J. Thatcher、Richard J. K. Taylor、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c0dt00421a

  日期：——

  A new synthetic methodology for the catalytic C–H functionalisation of 2-pyrones is described which proceeds regioselectively at the C3 position, mirroring the observed regioselectivity in 6π-electrocyclisation/oxidative aromatisation reactions of related compounds. Insight into the reaction mechanism is provided, with support for a neutral palladium(II) pathway. Cationic palladium(II) complexes possessing 2-pyrones are unstable and readily undergo PdII→P transfer at ambient temperature resulting in phosphonium salt formation (and Pd0Ln species).

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。
• A Facile Synthetic Route for the Preparation of 4-Substituted 6-Methyl-2-pyrone Derivatives via Organozinc Reagents
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben Rieke

  DOI：10.1055/s-0031-1289855

  日期：2011.12

  A novel synthetic pathway for the preparation of 4-substituted 2-pyrone derivatives has been developed. It consists of two different methods; the first represents the Negishi coupling reaction utilizing easily accessible organozinc reagents. More significantly, the other is a new method utilizing a new organozinc reagent, 4-pyronylzinc bromide, which is easily prepared by highly active zinc under mild

  已经开发出用于制备4-取代的2-吡喃酮衍生物的新颖的合成途径。它由两种不同的方法组成；第一个代表使用容易获得的有机锌试剂进行的Negishi偶联反应。更重要的是，另一种方法是利用新的有机锌试剂4-吡咯基溴化锌的新方法，该试剂可通过温和条件下的高活性锌轻松制备。 有机锌-交叉偶联反应-4-取代的吡喃酮