2-(but-3-en-1-yl)-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1428858-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• CAS: 1428858-60-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: DHMPBWBTGZNNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 2-羟基吡啶 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-(but-3-en-1-yl)-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用烷基甲硅烷基过氧化物作为结构多样的烷基来源的 Ni 催化的 N-喹啉基苯甲酰胺的 C(sp2)-H 烷基化

  摘要：

  描述了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基前体对N-喹啉基苯甲酰胺进行 Ni 催化的直接 C-H 烷基化。该反应通过选择性裂解 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–H 键形成新的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。这种转变显示出高官能团耐受性，并且由于烷基过氧化物的结构多样性，可以在容易获得的N的邻位引入包括官能团和复杂结构在内的广泛的烷基链-喹啉基苯甲酰胺衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基机制。

  DOI：

  10.1039/d1cc02983e

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。
• Rh-Catalyzed General Method for Directed C–H Functionalization via Decarbonylation of <i>in-Situ</i>-Generated Acid Fluorides from Carboxylic Acids
  作者：Bangyue He、Xiaojie Liu、Hongyi Li、Xiaofeng Zhang、Yuxi Ren、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01103

  日期：2021.6.4

  decarbonylative C–H coupling of in-situ-generated acid fluorides with amide substrates bearing ortho-Csp2–H bonds has been developed. This method enables alkyl, aryl, and alkenyl carboxylic acids to undergo decarbonylative coupling with C–H bonds of (hetero)aromatic or alkenyl amides in generally good yields via the in situ conversion of carboxylic acids into acid fluorides and also allows for the functionalization

  已经开发了原位生成的酰氟与带有邻位-Csp 2 -H 键的酰胺底物的 Rh 催化脱羰 C-H 偶联。这种方法使烷基、芳基和烯基羧酸与（杂）芳族或烯基酰胺的 C-H 键发生脱羰偶联反应，通过将羧酸原位转化为酰基氟，通常产率良好，并且还允许将一系列结构复杂的含羧基的天然产物和药物以及药物酰胺衍生物。
• A facile method for Rh-catalyzed decarbonylative <i>ortho</i>-C–H alkylation of (hetero)arenes with alkyl carboxylic acids
  作者：Yiqiang Tian、Xiaojie Liu、Bangyue He、Yuxi Ren、Weiping Su

  DOI：10.1039/d1ra03992j

  日期：——

  facile and effective method for Rh-catalyzed direct ortho-alkylation of C–H bonds in (hetero)arenes with commercially available carboxylic acids has been developed. This strategy was initiated by in situ conversion of carboxylic acids to anhydrides which, without isolation, underwent Rh-catalyzed direct decarbonylative cross-coupling of aryl carboxamides containing 8-aminoquinoline. The reaction proceeds

  已经开发了一种简便有效的方法，用于用市售羧酸对（杂）芳烃中的 C-H 键进行直接邻位烷基化反应。该策略是通过将羧酸原位转化为酸酐来启动的，酸酐无需分离，就经历了 Rh 催化的含有 8-氨基喹啉的芳基甲酰胺的直接脱羰基交叉偶联。该反应以高区域选择性进行，并表现出广泛的底物范围以及官能团耐受性。
• The Nickel(II)-Catalyzed Direct Benzylation, Allylation, Alkylation, and Methylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as the Directing Group
  作者：Yoshinori Aihara、Jendrik Wuelbern、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20140387

  日期：2015.3.15

  Direct alkylation via the cleavage of the ortho C–H bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with alkyl halides is report...

  据报道，通过含有 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳香酰胺与卤代烷的镍催化反应，通过邻位 C-H 键的断裂直接烷基化...