methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-taloside | 53008-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-taloside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-iodo-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53008-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₈
• 分子量: 430.194
• InChiKey: JZTVBQZZNRGBOT-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-taloside 在 过氧化双月桂酰 作用下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  通过无金属脱碘反应实际合成 2-脱氧糖

  摘要：

  摘要 2-脱氧糖苷，其中 C-2 羟基被氢原子取代，是许多生物活性天然产物和药物分子中的重要基序。本文报道了一种使用环己烷和乙酸乙酯作为共溶剂的改进的过氧化二月桂酰介导的自由基脱碘反应。这是一种对环境无害的方案，可在温和条件下平稳运行，并允许以高达 98% 的收率有效制备一系列 2-脱氧糖苷。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2015365
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-taloside
  参考文献：
  名称：

  通过无金属脱碘反应实际合成 2-脱氧糖

  摘要：

  摘要 2-脱氧糖苷，其中 C-2 羟基被氢原子取代，是许多生物活性天然产物和药物分子中的重要基序。本文报道了一种使用环己烷和乙酸乙酯作为共溶剂的改进的过氧化二月桂酰介导的自由基脱碘反应。这是一种对环境无害的方案，可在温和条件下平稳运行，并允许以高达 98% 的收率有效制备一系列 2-脱氧糖苷。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2015365

文献信息

• Radical oxygenation of 2-deoxy-2-iodo hexopyranosides with molecular oxygen
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88272-x

  日期：1994.10

  2-Deoxy-2-iodo hexopyranosides react with molecular oxygen and tributylstannane to give the epimeric C-2 alcohols in high yield and moderate selectivity.

  2-脱氧-2-碘六吡喃糖苷与分子氧和三丁基锡烷反应，以高收率和适度的选择性产生差向异构的C-2醇。
• A new aspect of the reactivity of sodium dithionite provides a facile route to 2-deoxy-α-glycosides
  作者：Valeria Costantino、Ernesto Fattorusso、Concetta Imperatore、Alfonso Mangoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02280-3

  日期：2002.12

  dehalogenation of protected 2-iodo-2-deoxyglycosides. Combined with the well-known iodonium-mediated haloalkoxylation, this reaction provides an easy, mild and highly stereoselective route for preparation of 2-deoxy-α-glycosides from glycals.

  已知引起α-卤代羰基化合物脱卤的连二亚硫酸钠也诱导了被保护的2-碘-2-脱氧糖苷的脱卤。结合众所周知的碘鎓介导的卤代烷氧基化反应，该反应提供了一种简单，温和且高度立体选择性的途径，用于从糖类制备2-脱氧-α-糖苷。