methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-talopyranoside | 73136-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-talopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73136-69-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: UYWUMFGDPBMNCA-QTVXIADOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-talopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-talopyranosyl)-N-methoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  使用 1,5-氢原子转移反应将 d-自由基差向异构化为 LC-(糖基)甲醇化合物

  摘要：

  描述了通过远程还原自由基序列在容易获得的d-或l-碳水化合物的 C5 处进行长程差向异构化制备对映异构纯的顺式- C - 糖基化合物。还进行了由锡试剂或光氧化还原条件促进的自由基过程的比较研究。考虑了取代基在自由基序列过程中的立体化学和极性影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101391
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide recognition by antibodies: Synthesis and evaluation of talose oligosaccharide analogues

  摘要：

  一系列单糖（4-6）、二糖（3、7-12）和三糖（13-15）类似物已经合成，它们是原生配体2的类似物，填充了单克隆抗体Se 155.4的结合位点，并通过固相和溶液相测定了它们的生物活性。二糖类似物的合成旨在将半乳糖替换为甘露糖的O-2位置的各种烷基。其中一种O-2烷基类似物的活性为观察到的三糖活性的75%，表明溶剂暴露的半乳糖残基与抗体结合位点之间只有弱的净键合。通过将原生配体2的甘露糖残基替换为甜菜糖合成了甜菜糖类似物13和14，这些配体的活性为原生配体2的三分之一到一半。这些活性变化与甜菜糖破坏溶剂水的能力之间没有明显的相关性。关键词：阿贝酮，3,6-二去氧-D-木糖-己糖，甜菜糖二糖和三糖，抗体寡糖相互作用，碳水化合物的分子识别，抗体复合物中的水，沙门氏菌LPS，单克隆抗体Se 155.4，细菌O抗原。

  DOI：

  10.1139/v02-118

文献信息

• Radical oxygenation of 2-deoxy-2-iodo hexopyranosides with molecular oxygen
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88272-x

  日期：1994.10

  2-Deoxy-2-iodo hexopyranosides react with molecular oxygen and tributylstannane to give the epimeric C-2 alcohols in high yield and moderate selectivity.

  2-脱氧-2-碘六吡喃糖苷与分子氧和三丁基锡烷反应，以高收率和适度的选择性产生差向异构的C-2醇。
• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Epoxidation-Methanolysis of Glycals under Homogeneous and Heterogeneous Conditions
  作者：Andrea Goti、Francesca Cardona、Gianluca Soldaini、Claudia Crestini、Cinzia Fiani、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/adsc.200505412

  日期：2006.3

  The efficient and high yielding domino epoxidation-methanolysis of glycals 8–15 has been achieved by oxidation with UHP in MeOH catalyzed by MTO. The products have been conveniently isolated as 2-acetoxy derivatives 16–23a, b by direct acetylation of the crude mixtures. Homogeneous MTO-amine complexes 5–7, heterogeneous poly(4-vinylpyridine)/MTO compounds I–III, and microencapsulated polystyrene/MTO

  高效和高产多米诺烯糖的环氧化-甲醇8 - 15已被氧化，UHP在MeOH实现催化由MTO。该产品已被方便地分离为2-乙酰氧基衍生物16 - 23A，B通过将粗混合物直接乙酰化。均质MTO -胺络合物5 - 7，异构聚（4-乙烯基吡啶）/ MTO化合物我- III，和微囊化聚苯乙烯/ MTO系统IV - VII还测试并证明了它们作为氧化步骤催化剂的有效性。取决于基质，氧化的表面非对映选择性从令人满意的到优异的，并且可以通过充分筛选催化剂来优化。在环境友好的实验条件下，使用简单的后处理程序即可获得底物的完全转化和近乎定量的产品收率。