(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3R)-3-((R)-2-methylene-1-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyloxy)hex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate | 1162676-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3R)-3-((R)-2-methylene-1-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyloxy)hex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate
• CAS: 1162676-88-1
• 化学式: C₃₆H₄₇F₃O₇Si
• 分子量: 676.846
• InChiKey: SOXNNDSYRZPBOV-SVHIGVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-((R)-1-hydroxy-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3R)-3-((R)-2-methylene-1-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyloxy)hex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068