(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-((R)-1-hydroxy-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate | 950765-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-((R)-1-hydroxy-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate
• CAS: 950765-14-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅Si
• 分子量: 460.686
• InChiKey: MUABRPOBBJRLFJ-VHXCZSFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-((R)-1-hydroxy-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-((S)-1-hydroxy-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-((S)-1-hydroxy-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.474 g的产率得到(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-((S)-1-hydroxy-2-methylenehex-4-ynyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinolide V and Analogues
  作者：Alois Fürstner、Susanne Flügge、Oleg Larionov、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200802068

  日期：2009.4.14

  The awesome power of metathesis is illustrated by a concise synthesis of the extremely scarce marine natural product amphidinolide V, which hinges on a sequence of ring‐closing alkyne metathesis followed by intermolecular enyne metathesis with ethylene (see scheme). As a complete set of conceivable stereoisomers was prepared, the constitution and absolute configuration of this macrolide could be established

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。