(+)-(E)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl 7-chloro-6,6-difluoro-7-(4-methoxyphenylimino)-2-heptenoate | 1148049-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(E)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl 7-chloro-6,6-difluoro-7-(4-methoxyphenylimino)-2-heptenoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-7-chloro-6,6-difluoro-7-(4-methoxyphenyl)iminohept-2-enoate
• CAS: 1148049-70-0
• 化学式: C₃₀H₃₆ClF₂NO₃
• 分子量: 532.071
• InChiKey: CKCXYWZEURCMQJ-IFTWAIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(E)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl 7-chloro-6,6-difluoro-7-(4-methoxyphenylimino)-2-heptenoate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(+)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl 7-chloro-6,6-difluoro-7-(4-methoxyphenylimino)-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应是氟化环状β-氨基酸合成的有效工具§

  摘要：

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。

  DOI：

  10.1021/jo900296d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)hex-5-enimidoyl chloride 、 (-)-8-phenylmenthyl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(+)-(E)-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl 7-chloro-6,6-difluoro-7-(4-methoxyphenylimino)-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应是氟化环状β-氨基酸合成的有效工具§

  摘要：

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。

  DOI：

  10.1021/jo900296d