allyl 2-O-acetyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside | 418764-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Mob(-3)[Mob(-6)]Gal2Ac(b)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 418764-34-8
• 化学式: C₂₇H₃₄O₉
• 分子量: 502.562
• InChiKey: AYXDYBFFQUQAAI-LXSUACKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 allyl 2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-4-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF O-METHYLATED DISACCHARIDES RELATED TO EXCRETORY/ SECRETORY ANTIGENS OF TOXOCARA LARVAE1

  摘要：

  The disaccharides 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 12, alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 15, and 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 18 have been synthesized. Glycosylation reactions were performed using ethyl 1-thiofueopyranosides as glycosyl donors and N-iodosuceiniinide-triflic acid as the activating agent. The O-methylated disaccharides correspond to highly immunogenic O-glycan antigens occurring at the surface of Toxocara canis and Toxocara cati larvae.

  DOI：

  10.1081/car-100108285
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl 2-O-acetyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF O-METHYLATED DISACCHARIDES RELATED TO EXCRETORY/ SECRETORY ANTIGENS OF TOXOCARA LARVAE1

  摘要：

  The disaccharides 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 12, alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 15, and 2-O-Me-alpha -L-Fucp-(1 -->2)-4-O-Me-beta -D-Galp-(1 --> OAllyl) 18 have been synthesized. Glycosylation reactions were performed using ethyl 1-thiofueopyranosides as glycosyl donors and N-iodosuceiniinide-triflic acid as the activating agent. The O-methylated disaccharides correspond to highly immunogenic O-glycan antigens occurring at the surface of Toxocara canis and Toxocara cati larvae.

  DOI：

  10.1081/car-100108285