O-ethyl-S-pivaloyldithiocarbonate | 92351-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: O-ethyl-S-pivaloyldithiocarbonate
• 英文别名: s-tert-Pentamoyl-aethylxanthat；S-Pivaloyl-xanthogensaeure；O-ethyl 2,2-dimethylpropanoylsulfanylmethanethioate
• CAS: 92351-39-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.33
• InChiKey: XQWJUVLQJDFOAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-S-pivaloyldithiocarbonate 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以22.1 g的产率得到S-tert-butyl O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Xanthate-Mediated Incorporation of Quaternary Centers into Heteroarenes

  摘要：

  The xanthate-mediated addition of tertiary alkyl radicals to heteroarenes enabled the easy functionalization of heteroaromatic rings as well as more decorated structures, such as marketed drugs or agrochemicals. This work provides a synthetic tool for efficiently exploring the chemical space by allowing late-stage diversification with a high tolerance toward functional groups.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01299
• 作为产物：
  描述：

  sodium O-ethyl dithiocarbonate 、 三甲基乙酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 O-ethyl-S-pivaloyldithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  369.光化学转化。第十三部分。产生酰基自由基的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620001967

文献信息

• A convenient source of alkyl and acyl radicals
  作者：Paul Delduc、Catherine Tailhan、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39880000308

  日期：——

  S-Alkyl and S-acyl xanthates are valuable sources of alkyl and acyl radicals which can be trapped inter- or intra-molecularly by various alkenes in a radical chain process.

  S-烷基和S-酰基黄原酸酯是烷基和酰基自由基的有价值的来源，其可以在自由基链过程中被各种烯烃分子间或分子内捕获。
• Kinetic resolution of racemic pyrrolidine-2,5-diones using chiral oxazaborolidine catalysts
  作者：Mike D. Barker、Rachel A. Dixon、Simon Jones、Barrie J. Marsh

  DOI：10.1039/b800510a

  日期：——

  Kinetic resolution of racemic C-3 substituted pyrrolidine-2,5-diones has been achieved for the first time using highly efficient oxazaborolidine catalysts derived from cis-1-amino-indan-2-ol.

  利用从顺式-1-氨基-2-茚满醇中提取的高效噁唑硼烷催化剂，首次实现了外消旋 C-3 取代的吡咯烷-2,5-二酮的动力学解析。
• DELDUC, PAUL;TAILHAN, CATHERINE;ZARD, SAMIR Z., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 308-310
  作者：DELDUC, PAUL、TAILHAN, CATHERINE、ZARD, SAMIR Z.

  DOI：——

  日期：——