2-quinolinecarboxaldehyde dimethylhydrazone | 680607-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-quinolinecarboxaldehyde dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-((2,2-Dimethylhydrazineylidene)methyl)quinoline；N-methyl-N-(quinolin-2-ylmethylideneamino)methanamine
• CAS: 680607-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: JPVSWAHRISKWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 2-quinolinecarboxaldehyde dimethylhydrazone 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到2-(4-fluoro-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Tandem C–H Fluoromethylation/Cyclization of N-Alkylhydrazones with CBr₃F: Access to 4-Fluoropyrazoles

  摘要：

  4-Fluoropyrazoles are accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N-alkylhydrazones through double C-H fluoroalkylation with tribromofluoromethane (CBr3F). RuCl2(PPh3)(3) has been proven to be the most efficient catalyst for this transformation when compared to a range of other Cu-, Pd-, or Fe-based catalyst systems.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00085
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 偏二甲肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-quinolinecarboxaldehyde dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  腙和芳烃反应合成邻（二甲氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1H-吲唑

  摘要：

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo302378w