(1R,3aS,6aR)-6a-Allyl-1-hydroxymethyl-5-methyl-4-oxo-1,3a,4,6a-tetrahydro-pentalene-2-carbaldehyde | 73930-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aS,6aR)-6a-Allyl-1-hydroxymethyl-5-methyl-4-oxo-1,3a,4,6a-tetrahydro-pentalene-2-carbaldehyde
• CAS: 73930-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZVKJIOPSULHYLZ-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,6aR)-6a-Allyl-1-hydroxymethyl-5-methyl-4-oxo-1,3a,4,6a-tetrahydro-pentalene-2-carbaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 17.75h， 生成 (4aR,6aR,7R,9aR)-7,8-Dimethyl-2-oxo-1,2,4,4a,6a,7-hexahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Parsons, W. H.; Schlessinger, R. H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 7-8, p. 327 - 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,6aS)-6a-Allyl-4-methoxy-5-methyl-3,6-dioxo-1,2,3,3a,6,6a-hexahydro-pentalene-1,2-dicarboxylic acid 1-methyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,3aS,6aR)-6a-Allyl-1-hydroxymethyl-5-methyl-4-oxo-1,3a,4,6a-tetrahydro-pentalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of dl-pentalenolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a096