(1S,3aS,6aS)-6a-Allyl-4-methoxy-5-methyl-3,6-dioxo-1,2,3,3a,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester | 73923-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,6aS)-6a-Allyl-4-methoxy-5-methyl-3,6-dioxo-1,2,3,3a,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 73923-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: NGHKOVLGXNBYQR-XDMRBOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,6aS)-6a-Allyl-4-methoxy-5-methyl-3,6-dioxo-1,2,3,3a,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 31.75h， 生成 (4aR,6aR,7R,9aR)-7,8-Dimethyl-2-oxo-1,2,4,4a,6a,7-hexahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Parsons, W. H.; Schlessinger, R. H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 7-8, p. 327 - 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Allyl-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-cyclopent-3-enyl)-succinic acid diethyl ester 、 碳酸二甲酯 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,3aS,6aS)-6a-Allyl-4-methoxy-5-methyl-3,6-dioxo-1,2,3,3a,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Parsons, W. H.; Schlessinger, R. H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 7-8, p. 327 - 329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A total synthesis of dl-pentalenolactone
  作者：W. H. Parsons、R. H. Schlessinger、Martha L. Quesada

  DOI：10.1021/ja00522a096

  日期：1980.1