6-chloro-4-phenylquinoline-2(1H)-thione | 73862-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-phenylquinoline-2(1H)-thione
• 英文别名: 6-chloro-4-phenyl-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 73862-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNS
• 分子量: 271.77
• InChiKey: ZVJKXKDKUGAJRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-phenylquinoline-2(1H)-thione 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-chloro-4-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  用CF3SO2Na进行二杂芳基二硫化物的紫外光辐射三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3 SO 2 Na对二杂芳基二硫化物进行三氟甲基化，得到三氟甲基硫醚衍生物。该转化具有良好的官能团相容性，无需外部光催化剂，在温和的条件下以中等至良好的产率生成了相应的产物，并且在构建两个S-CF 3键的同时充分利用了二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801565
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-chloro-4-phenylquinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  乙烯基苯胺与异硫氰酸酯的碱控制化学选择性反应，用于合成喹啉基-2-硫酮和2-氨基喹啉衍生物†

  摘要：

  在这里，我们报告乙烯基苯胺与烷基/芳基异硫氰酸酯的碱控制化学选择性反应，以提供喹啉基-2-硫酮和2-氨基喹啉衍生物。在Et 3 N存在下，可以高产率获得喹啉-2--2-硫酮。特别有趣的是，在K 3 PO 4存在下，该反应可以产生2-氨基喹啉，具有高选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc00062j

文献信息

• Palladium-Catalyzed/Copper-Mediated Desulfurization and Aryl­­ation of Quinoline-2-(1H)-thione for Rapid Access to Quinoline Derivatives
  作者：Hai-Long Lu、Fu-Hu Guo、Tong-Lin Wang、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1055/s-0039-1690765

  日期：2020.3

  An efficient method for carbon–carbon bond formation is described. The process employs the palladium-catalyzed and copper-mediated cross-coupling of quinoline-2-(1H)-thiones with arylboronic acids or alkynes through C–S bond cleavage without an inert atmosphere. The method provides rapid and general access to a diverse range of 2-substituted quinolines in a single step from a wide range of quinoline-2-(1H)-thiones

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。
• Transition-Metal-Free Desulfinative Cross-Coupling of Heteroaryl Sulfinates with Grignard Reagents
  作者：Jun Wei、Huamin Liang、Chuanfa Ni、Rong Sheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03918

  日期：2019.2.15

  A mild cross-coupling reaction of heteroaryl sulfinates with Grignard reagents has been developed under transition-metal-free conditions. This study provides an example of the SO22– as a leaving group in an aromatic system and an effective methodology for the construction of C–C bond.

  在无过渡金属的条件下，杂芳基亚磺酸盐与格氏试剂的温和交叉偶联反应已得到发展。这项研究提供了一个SO 2 2 –作为芳族体系中的离去基团的例子，以及构建C–C键的有效方法。
• Base-catalyzed thio-lactamization of 2-(1-arylvinyl)anilines with CS₂ for the synthesis of quinoline-2-thiones
  作者：Tong-Lin Wang、Xiao-Jun Liu、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c7cc07633a

  日期：——

  that the base-catalyzed thio-lactamization of 2-(1-arylvinyl)anilines with CS2 is a powerful methodology to synthesize quinoline-2-thiones. This thio-lactamization uses inexpensive and versatile 2-(1-arylvinyl)anilines, which are easily available from the reaction of amines and alkynes. Compared to the known strategy in the literature, this method features the advantages like a short synthesis step and

  在这里，我们显示了CS 2对2-（1-芳基乙烯基）苯胺的碱催化硫内酰胺化是合成喹啉-2-硫酮的有效方法。该硫代内酰胺化使用廉价且通用的2-（1-芳基乙烯基）苯胺，其可容易地从胺和炔烃的反应中获得。与文献中已知的策略相比，该方法的优点是合成步骤短，原料易得。
• Iodine-Promoted Synthesis of 4-Aryl-2-(arylsulfonyl)quinolones by Desulfurative C–S Cross-Coupling Reaction of Quinoline-2-thiones with Sodium Sulfinates
  作者：Zheng-Jun Quan、Guo-Chao Yang、Xi-Chun Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1706868

  日期：2020.9

  iodine-induced sulfonylation of quinoline-2-thiones with sodium arenesulfinates as sulfur sources for the synthesis of 4-aryl-2-(arylsulfonyl)quinoline derivatives is described. The 4-aryl-2-(arylsulfonyl)quinoline derivatives can be obtained in a moderate to good yields. This C–S bond cleavage and C–S cross-coupling proceeds in the absence of a metal under inexpensive and nontoxic conditions and it displays a

  描述了碘诱导的喹啉-2-硫酮与芳烃亚磺酸钠作为硫源合成 4-芳基-2-（芳基磺酰基）喹啉衍生物的磺酰化反应。4-芳基-2-(芳基磺酰基)喹啉衍生物可以中等至良好的产率获得。这种 C-S 键断裂和 C-S 交叉偶联在没有金属的情况下在廉价且无毒的条件下进行，并且显示出广泛的底物范围。
• The solvent-controlled chemoselective construction of C–S/S–S bonds <i>via</i> the Michael reaction/thiol coupling of quinoline-2-thiones
  作者：Xi Zhang、Tong-Lin Wang、Xiao-Jun Liu、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8ob02971g

  日期：——

  K2CO3-catalyzed thio-Michael addition using quinoline-2-thiones and α,β-unsaturated carbonyl compounds was used to assess the chemoselective construction of C–S and S–S bonds under mild reaction conditions in different solvents. The C–S bond showed a better chemoselective construction in EtOH whereas the S–S bond showed a better chemoselective construction in 1,4-dioxane. The corresponding products, generated

  使用喹啉-2-硫酮和α，β-不饱和羰基化合物在K 2 CO 3催化下的硫代迈克尔基加成反应，用于评估在不同溶剂中温和反应条件下CS和SS键的化学选择性结构。C–S键在EtOH中显示出更好的化学选择性结构，而S–S键在1,4-二恶烷中显示出更好的化学选择性结构。反应产生的相应产物具有显着的溶剂控制作用。