(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoic acid | 622336-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: Boc-Tyr(3-I,Me)-OH；N-Boc-3-iodo-Tyr(Me)-OH；(2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 622336-82-7
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₅
• 分子量: 421.232
• InChiKey: VETUGYUSXGZNDM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  模块化、可扩展的新石油胺全合成†

  摘要：

  特此报道新石曲霉素的首次全合成，具有高度应变的 Tyr C-6-to-Trp N-1' 键。这种模块化合成策略采用 C-H 芳基化和 Larock 大环化，为合成各种 RiPPs 天然产品系列提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400637
• 作为产物：
  描述：

  (S )-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲状腺激素的简单替代显着改变脱碘酶模拟物的脱碘区域选择性

  摘要：

  L-甲状腺素 (T4) 的脱碘作用在甲状腺激素稳态中起着关键作用。该化学模型研究表明，通过酚基调节 T4 中碘原子的电子特性对脱碘的区域选择性具有显着影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202203111

文献信息

• Total Synthesis of Herquline B and C
  作者：Joshua B. Cox、Aoi Kimishima、John L. Wood

  DOI：10.1021/jacs.8b10212

  日期：2019.1.9

  The total syntheses of (-)-herquline B (2) and a heretofore-unrecognized congener, (+)-herquline C (3), are described. The syntheses require 14 and 13 steps, respectively, and feature a key oxazoline reduction that sets the stage for piperazine construction.

  描述了 (-)-herquline B (2) 和迄今为止未识别的同源物 (+)-herquline C (3) 的全合成。合成分别需要 14 和 13 个步骤，并具有关键的恶唑啉还原，为哌嗪构建奠定了基础。
• Scalable Synthesis of Mycocyclosin
  作者：Xu Zhu、Christopher C. McAtee、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00894

  日期：2018.5.18

  We report herein the scalable total synthesis of the secondary metabolite, mycocyclosin, initially isolated from Mycobacterium tuberculosis. Mycocylosin bears a highly strained 3,3′-dityrosine biaryl system which arises biosynthetically from an intramolecular oxidative dehydrogenative cross-coupling of cyclo(l-Tyr-l-Tyr) (cYY) catalyzed by the P450 enzyme CYP121. CYP121 is found exclusively in M. tuberculosis

  我们在这里报告了最初从结核分枝杆菌中分离出来的次要代谢产物麦考环素的可扩展总合成方法。Mycocylosin带有一个高度应变3,3'-联芳基dityrosine系统，其从一个分子内氧化性生物合成产生脱氢交叉耦合环的（升-Tyr-升-Tyr）（CYY）由P450酶CYP121催化。CYP121仅在结核分枝杆菌中发现。通过Pd（II）催化的大环化，可扩展获得麦考环素和相关衍生物的途径，有望促进这些化合物作为新型结核病抗微生物剂的生物学评估。
• Solid-Phase Synthesis of Biaryl Cyclic Peptides Containing a 3-Aryltyrosine
  作者：Ana Afonso、Olaf Cussó、Lidia Feliu、Marta Planas

  DOI：10.1002/ejoc.201200832

  日期：2012.11

  A concise and efficient solid-phase synthesis of biaryl cyclic peptides containing a Phe–Tyr or a Tyr–Tyr linkage has been accomplished. The key steps include a Miyaura borylation of a resin-bound 3-iodotyrosine and a microwave-assisted Suzuki–Miyaura reaction for the formation of the macrocycle. First, the feasibility of the solid-phase Miyaura borylation of a 3-iodotyrosyltripeptide was established

  已经完成了含有 Phe-Tyr 或 Tyr-Tyr 键的联芳环肽的简洁高效的固相合成。关键步骤包括树脂结合的 3-碘酪氨酸的 Miyaura 硼酸化和用于形成大环的微波辅助 Suzuki-Miyaura 反应。首先，确定了 3-碘酪基三肽的固相 Miyaura 硼酸化的可行性。然后，将 Suzuki-Miyaura 反应应用于线性 3-硼酪氨酸肽基树脂与碘苯和卤代芳香族氨基酸的交叉偶联。最后，通过制备含有所需硼酸酯和卤代衍生物的线性肽基树脂，然后进行微波辅助 Suzuki-Miyaura 大环化，将该方法扩展到联芳环肽的合成。
• Concise Total Synthesis of Herqulines B and C
  作者：Chi He、Thomas P. Stratton、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.8b13029

  日期：2019.1.9

  A simple total synthesis of herqulines B and C is reported, modeled on the reductive biosynthesis reported previously by other researchers. Commencing from tyrosine, these alkaloids were fashioned through a dimerization, macrocyclization, and four consecutive reductions. Emerging from these studies are strategic insights on the synthesis of these strained alkaloids, as well as mild conditions for the

  报道了 Herqulines B 和 C 的简单全合成，模拟了其他研究人员先前报道的还原性生物合成。从酪氨酸开始，这些生物碱通过二聚化、大环化和四次连续还原形成。从这些研究中产生了关于合成这些紧张的生物碱的战略见解，以及彻底减少二酮哌嗪的温和条件。
• Compounds Useful as Modulators of the Proteasome Activity
  申请人：Reboud-Ravaux Michele Claude Yvonne

  公开号：US20090069222A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to the use of compounds of the following general formula (I): wherein n o is 0 or 1, and when n o is 1, X=CH 2 or X=NCH 2 C 6 H 5 ; R 1 is OH, or a OR 10 group, or a group of formula NH—(CH 2 ) n1 —R 11 ; R 2 is H, or an alkyl group, or a group of formula (CH 2 ) n2 —(CO) n3 —NR 13 R 14 ; R 3 is H, or an alkyl group; R 4 is H, or Boc, or Z; R 5 is H, or Boc, or Z; R 6 is a OR 16 group; R 7 and R 8 are H, or a halogen atom, as modulators of the proteasome activity, in the frame of the preparation of a medicament useful for the prevention or treatment of diseases wherein the proteasome is involved, or the preparation of cosmetic compositions, or of phytosanitary compositions

  本发明涉及使用以下通式（I）的化合物：其中nois为0或1，当nois为1时，X=CH2或X=N C6H5; R1为OH，或OR10基团，或公式NH—（ ）n1—R11的基团; R2为H，或烷基，或公式（ ）n2—（CO）n3—NR13R14的基团; R3为H，或烷基; R4为H，或Boc，或Z; R5为H，或Boc，或Z; R6为OR16基团; R7和R8为H，或卤原子，作为蛋白酶体活性调节剂，用于制备用于预防或治疗蛋白酶体参与的疾病的药物，或制备化妆品组合物或植物保护组合物。