benzyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside, sodium salt | 129162-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside, sodium salt
• 英文别名: sodium;[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl sulfate
• CAS: 129162-98-7
• 化学式: C₅₆H₆₀NO₁₄S*Na
• 分子量: 1026.15
• InChiKey: UZBHUSAGZIQSTR-SBEVCZGVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  178.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside, sodium salt 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到β-D-GlcpNAc6SO3-(1->3)-D-Galp
  参考文献：
  名称：

  β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的区域和立体控制合成，硫酸角质素I的线性酸性聚糖片段

  摘要：

  通过使用苄基实现了β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的立体控制合成O-（2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3 ）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷为主要中间体，该中间体依次通过使用两个糖基供体3,4-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-对甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚氨酸酯和糖基受体，苄基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84224-i
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 molecular sieve 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Dowex-50 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 benzyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的区域和立体控制合成，硫酸角质素I的线性酸性聚糖片段

  摘要：

  通过使用苄基实现了β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的立体控制合成O-（2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3 ）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷为主要中间体，该中间体依次通过使用两个糖基供体3,4-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-对甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚氨酸酯和糖基受体，苄基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84224-i