4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1418284-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)D-Fuc3Ac4Ac(a1-3)[Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)][Bn(-2)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(4-methoxyphenoxy)-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1418284-30-6
• 化学式: C₅₈H₆₈O₂₂
• 分子量: 1117.16
• InChiKey: QCZYUVAAVHZDLE-XSMLKTDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium methylate 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以58%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023