(1'S)-2-(2'-azacyclopentyl)-3-aza-4-methyl-5-methoxy-1-oxacyclopenta-2,4-diene | 134261-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1'S)-2-(2'-azacyclopentyl)-3-aza-4-methyl-5-methoxy-1-oxacyclopenta-2,4-diene
• 英文别名: 5-methoxy-4-methyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole
• CAS: 134261-31-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: GCGGZDXNTTUDQA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-2-(2'-azacyclopentyl)-3-aza-4-methyl-5-methoxy-1-oxacyclopenta-2,4-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (6S,8S,13S)-3-methoxy-4-(trimethylsilyl)-6-hydroxy-8-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-9-aza-2-oxatricyclo<8.3.0^1,5.0^9,13>trideca-Δ^1,5,Δ^3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  双异环化。15. (+)- 和 (-)-norsecurinine 的对映体特异性合成

  摘要：

  (-)-Norsecurinine (2a) 已以立体定向方式制备，以炔属恶唑 39 作为起始材料。39的Diels-Alder环化得到呋喃酮45，其分五步转化为甲磺酸丁烯内酯52。52的环烷基化然后得到2a。以相同的方式，ent-39 给出了 (+)-去甲叶氨酸 (2b)

  DOI：

  10.1021/ja00014a033
• 作为产物：
  描述：

  苯基甲基(2S)-2-[[(2R)-1-甲氧基-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酰]吡咯烷-1-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (1'S)-2-(2'-azacyclopentyl)-3-aza-4-methyl-5-methoxy-1-oxacyclopenta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  双异环化。15. (+)- 和 (-)-norsecurinine 的对映体特异性合成

  摘要：

  (-)-Norsecurinine (2a) 已以立体定向方式制备，以炔属恶唑 39 作为起始材料。39的Diels-Alder环化得到呋喃酮45，其分五步转化为甲磺酸丁烯内酯52。52的环烷基化然后得到2a。以相同的方式，ent-39 给出了 (+)-去甲叶氨酸 (2b)

  DOI：

  10.1021/ja00014a033

文献信息

• Total synthesis of (+)- and (−)-norsecurinine
  作者：Peter A. Jacobi、Charles A. Blum、Robert W. DeSimone、Uko E.S. Udodong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93926-7

  日期：1989.1
• JACOBI, PETER A.;BLUM, CHARLES A.;DESIMONE, ROBERT W.;UDODONG, UKO E. S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 7173-7176
  作者：JACOBI, PETER A.、BLUM, CHARLES A.、DESIMONE, ROBERT W.、UDODONG, UKO E. S.

  DOI：——

  日期：——
• JACOBI, PETER A.;BLUM, CHARLES A.;DESIMONE, ROBERT W.;UDODONG, UKO E. S., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5384-5392
  作者：JACOBI, PETER A.、BLUM, CHARLES A.、DESIMONE, ROBERT W.、UDODONG, UKO E. S.

  DOI：——

  日期：——