3-bromo-2-oxopent-3-enonitrile | 167415-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-oxopent-3-enonitrile
• 英文别名: 2-Bromocrotonyl cyanide；(Z)-2-bromobut-2-enoyl cyanide
• CAS: 167415-18-1
• 化学式: C₅H₄BrNO
• 分子量: 173.997
• InChiKey: ZJWMICVHQONXQT-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 3-bromo-2-oxopent-3-enonitrile 反应 96.0h， 以72%的产率得到5-bromo-6-cyano-2,2,3,4-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Hashem; Nahar; Naher, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 377 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Crotonyl cyanide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以75%的产率得到3-bromo-2-oxopent-3-enonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tropane Alkaloids via Enantioselective Deprotonation of Tropinone

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of tropinone 2 with chiral lithium amides 5a and 6a, in the presence of LiCl, gave tropinone lithium enolate in up to 95% ee. The C-2 symmetrical lithium amide 6a worked best when it was generated in situ from the hydrochloride salt of the corresponding amine 6b. The deprotonation was used as the key step in synthesis of tropane alkaloids: ent-anhydroecgonine, ent-knightinol, KD-B, chalcostrobamine, ent-isobellendine, and ent-darlingine. The absolute configuration of natural benzyltropane and pyranotropane alkaloids was established (by correlation with anhydroecgonine) to be 'cocaine-like' i.e., the side chain originates at C-2 of the tropane ring system in all cases.

  DOI：

  10.1021/jo00123a018

文献信息

• Hetero-Diels-Alder Cycloadditions ofα,β-Unsaturated Acyl Cyanides, Part 4, Substituent Effects in Reactions withp-Substituted Styrenes
  作者：Jin-Cong Zhuo、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1122::aid-hlca1122>3.0.co;2-d

  日期：1999.7.7
• Hashem, Md Abul; Hossain, Tasneem, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 9, p. 768 - 772
  作者：Hashem, Md Abul、Hossain, Tasneem

  DOI：——

  日期：——