3-环己基丙烷-1,2-二醇 | 65644-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环己基丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 3-cyclohexylpropane-1,2-diol
• 英文别名: 3-cyclohexyl-propane-1,2-diol；3-Cyclohexyl-propan-1,2-diol
• CAS: 65644-36-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: VBYGXJRZJBIYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.010 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基丙烷-1,2-二醇 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 2-氨基-2-苯基乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-环己基-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  伸缩三步法由1,2-二醇直接合成游离α-氨基酸

  摘要：

  已经开发了一种实用的伸缩三步法，用于从相应的1,2-二醇合成α-氨基酸。该方法能够直接合成游离的α-氨基酸，而无需任何保护/脱保护步骤。该方法对于制备15 N标记的α-氨基酸也是有效的。带有α，β-不饱和酯部分的1,2-二醇通过分子内[3 + 2]环加成反应提供双环α-氨基酸。初步研究表明，所得的α-氨基酸几乎可以完全被氨基酰基分解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03910
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyclohexyl-2-(2'-thiopyridyl)-2-trifluoroacetoxy propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以98%的产率得到3-环己基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  基于Barton-酯基自由基化学的羧酸链延长和降解

  摘要：

  α-三氟乙酰氧基丙烯酸酯和丙烯腈与选自羧酸形成的碳自由基的反应给出了可以转化成加合物VIC -diols，酯，酰胺，和homoaldehydes以良好至高产率。使用自由基化学可以将醛糖平稳地降解为相应的nor-或bis-nor化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88090-6

文献信息

• A chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycol: facile synthesis of optically active α-hydroxy acids
  作者：Kiran Chinthapally、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c4ob00601a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of optically active α-hydroxy acids through chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycols using the TEMPO–NaOCl reagent system is described. It is evident from our studies that the solvent, pH and reaction temperature are very crucial for the success of this oxidation. The versatility of this method has been demonstrated with a variety of

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。
• Regioselective reductions of 2,3-epoxy alcohols
  作者：Steven M. Viti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85648-8

  日期：1982.1

  Regioselective reduction of 3-substituted-2,3-epoxy alcohols to 1,3-diols with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (Red-al) is shown to be a general reaction for these substitutes.

  用双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（Red-al）将3-取代的2，3-环氧醇区域选择性还原成1，3-二醇是这些替代物的一般反应。
• Chemoselective Catalytic Oxidation of 1,2-Diols to α-Hydroxy Acids Controlled by TEMPO–ClO₂ Charge-Transfer Complex
  作者：Keisuke Furukawa、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01003

  日期：2015.5.1

  Chemoselective catalytic oxidation from 1,2-diols to a-hydroxy acids in a cat. TEMPO/cat. NaOCl/NaClO2 system has been achieved. The use of a two-phase condition consisting of hydrophobic toluene and water suppresses the concomitant oxidative cleavage. A study of the mechanism suggests that the observed selectivity is derived from the precise solubility: control of diols and hydroxy acids as well as the active species Of TEMPO, Although the oxoammonium species TEMPO+Cl- is hydrophilic, the active species dissolves into the organic layer by the formation of the charge-transfer (CT) complex TEMPO-ClO2 under the reaction conditions.
• Colonge; Gaumont, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 939,941
  作者：Colonge、Gaumont

  DOI：——

  日期：——
• Beasley et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1959, vol. 11, p. 36,41
  作者：Beasley et al.

  DOI：——

  日期：——