4-chloro-2-phenylquinoline-3-carbonitrile | 56289-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-phenylquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-3-cyano-4-chlorchinolin
• CAS: 56289-93-1
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂
• 分子量: 264.714
• InChiKey: JRNDNWUDXCKXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 4-chloro-2-phenylquinoline-3-carbonitrile 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-2-phenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO 介导的靛红酸酐与芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈在微波条件下的脱羧环化反应：合成取代 4-喹诺酮类药物的策略

  摘要：

  开发了一种有效的 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导的具有活性亚甲基的靛红酸酐的脱羧环化反应，即在微波条件下芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈用于合成取代的 4-喹诺酮类。该方法使用市售的底物，在温和的条件下进行，反应时间短，产率好到极好，易于放大，并且与广泛的底物范围兼容。4-喹诺酮类 ( 3) 通过这种 DABCO 介导的方法获得的进一步探索，以评估它们的合成适用性。最初，4-喹诺酮衍生物被有效地转化为相应的 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitriles。此外，通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitrile 与芳基硼酸制备 2,4-Diphenyl-quinoline-3-carbonitriles。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153187
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 三乙烯二胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-chloro-2-phenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO 介导的靛红酸酐与芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈在微波条件下的脱羧环化反应：合成取代 4-喹诺酮类药物的策略

  摘要：

  开发了一种有效的 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导的具有活性亚甲基的靛红酸酐的脱羧环化反应，即在微波条件下芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈用于合成取代的 4-喹诺酮类。该方法使用市售的底物，在温和的条件下进行，反应时间短，产率好到极好，易于放大，并且与广泛的底物范围兼容。4-喹诺酮类 ( 3) 通过这种 DABCO 介导的方法获得的进一步探索，以评估它们的合成适用性。最初，4-喹诺酮衍生物被有效地转化为相应的 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitriles。此外，通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitrile 与芳基硼酸制备 2,4-Diphenyl-quinoline-3-carbonitriles。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153187

文献信息

• ZANKOWSKA-JASINSKA W.; BALA M.; BOKSA J., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1974, 48, NO 12, 2253-2258
  作者：ZANKOWSKA-JASINSKA W.、 BALA M.、 BOKSA J.

  DOI：——

  日期：——