3-cyano-4-hydroxy-2-phenylquinoline | 141259-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-hydroxy-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-hydroxy-2-phenyl-quinoline-3-carbonitrile；4-Hydroxy-2-phenyl-chinolin-3-carbonitril；4-Oxo-2-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile；4-oxo-2-phenyl-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 141259-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: AUURMJWGTGRBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-hydroxy-2-phenylquinoline 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-2-phenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO 介导的靛红酸酐与芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈在微波条件下的脱羧环化反应：合成取代 4-喹诺酮类药物的策略

  摘要：

  开发了一种有效的 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导的具有活性亚甲基的靛红酸酐的脱羧环化反应，即在微波条件下芳酰基/杂芳酰基/烷酰基乙腈用于合成取代的 4-喹诺酮类。该方法使用市售的底物，在温和的条件下进行，反应时间短，产率好到极好，易于放大，并且与广泛的底物范围兼容。4-喹诺酮类 ( 3) 通过这种 DABCO 介导的方法获得的进一步探索，以评估它们的合成适用性。最初，4-喹诺酮衍生物被有效地转化为相应的 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitriles。此外，通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4-Chloro-2-phenyl-quinoline-3-carbonitrile 与芳基硼酸制备 2,4-Diphenyl-quinoline-3-carbonitriles。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153187
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-3-(2-nitro-phenyl)-3-oxo-propionitrile 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 3-cyano-4-hydroxy-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Gerhard, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Substituted 4‐Quinolones using Water as a Benign Reaction Media: Application for the Construction of Oxolinic Acid and BQCA
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chein Chung Lee、Jessica Lee、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900286

  日期：2019.7.11

  −NO2, −SO2Ar, and −COAr were also successful. In addition, reaction with heterocyclic compounds such as 3‐(3‐bromothiophen‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile proceeded smoothly to afford tetrahydrothieno[3,2‐b]pyridine‐6‐carbonitrile analogues. The practicality of the designed protocol was confirmed by gram scale synthesis of two derivatives.

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。
• A nitroketene to nitrile oxide transformation
  作者：C. Oliver Kappe、Gert Kollenz、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920000485

  日期：——

  2,3-Dihydropyrrole-2,3-diones 1 thermally extrude CO, giving imidoylketenes 2, which cyclse efficiently to 4-quinolones 3; however, the analogous nitro(imidoyl)ketene 5 eliminates CO2 and rearranges to the 3-oximino-3H-indole 9, presumably via an imidoylnitrile oxide 7.

  2,3-二氢吡咯-2,3-二酮1在热条件下排出CO，生成亚咪酰酮烯2，后者高效环化形成4-喹啉酮3；然而，类似的硝基（亚咪酰）酮烯5则排出CO2，并重排生成3-羟肟基-3H-吲哚9，可能是通过亚咪酰腈氧化物7实现的。
• Synthesis of fluorinated 2-phenyl-4-quinolones from pyrrole-2,3-dionesElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data of compounds 5–11 (Tables S1–S3). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b202128e/
  作者：V. V. Ramana Rao、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/b202128e

  日期：2002.5.10

  A series of substituted 2-phenyl-4-quinolones 8–11 have been synthesized in good yields via flash vacuum thermolysis (FVT) of 1-aryl-4-cyano-5-phenylpyrrole-2,3-diones 7a–e and 1-aryl-4-methoxycarbonyl-5-phenylpyrrole-2,3-diones 7f–j. The pyrrolediones 7 were prepared from amines 3 and benzoylacetonitriles 5a–e or methyl 3-arylamino-3-phenylprop-2-enoates 5f–j.

  一系列取代的2-苯基-4-喹啉酮8-11通过对1-芳基-4-氰基-5-苯基吡咯-2,3-二酮7a-e和1-芳基-4-甲氧基羧基-5-苯基吡咯-2,3-二酮7f-j进行闪蒸真空热解(FVT)合成，产率良好。这些吡咯二酮7是由胺3与苯甲酮腈5a-e或甲基3-芳基氨基-3-苯基丙-2-烯酸酯5f-j反应得到的。
• Regioselective Condensation of Alkylidenephosphoranes with Bifunctionalized Compounds: New Approach to the Synthesis of Fused<i>O</i>- and<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Wafaa M. Abdou、Neven A. F. Ganoub、Amin F. M. Fahmy、Abeer A. M. Shaddy

  DOI：10.1080/104265090921092

  日期：2005.10

  A series of fused pyran- (similar to 40% yield) and furan- (similar to 20% yield) derivatives were regioselectively prepared from the reactions of 5,6-difur-2'y1-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-4-carbonitrile with ester- and keto phosphorus ylides, whereas new ylides were obtained, in addition to fused furans, in almost equal yields (33%) from the reaction of the same substrate with cyanomethylene(triphenyl)phosphorane. However application of such Wittig reagents on 2[(benzylidene)amino]-benzonitrile afforded, in all cases, 4-hydroxyquinalines in a similar to 42% yield as major products. Moreover; 2-[(triphenylphosphoranylidene)amino] benzonitrile, with the corresponding alkene, was also isolated a side products.