(N-phenyl)trifluoroacetimidoyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1032290-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (N-phenyl)trifluoroacetimidoyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1032290-70-2
• 化学式: C₆₉H₆₈F₃NO₁₁
• 分子量: 1144.29
• InChiKey: AXCIYHITUNZFPP-SCFWKNDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.49
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-phenyl)trifluoroacetimidoyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 various solvents 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tunable Activation of Glycosyl Trichloro- and (N-phenyl)trifluoro­acetimidates with Ytterbium(III) Triflate: One-Pot Synthesis of ­Trisaccharides under Catalytic Conditions

  摘要：

  温和的促进剂如Yb(OTf)3可以在具有类似保护基团的糖基(N-苯基)三氟乙酰亚胺存在下，选择性地激活糖苷三氯乙酰亚胺构建块。这种选择性已被利用于一锅法合成两种不同的三糖，且整体产率良好。与其他报告的程序相比，催化剂的微量即可触发顺序过程中的两个糖苷化步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932484
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride molecular sieve 、 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 various solvents 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (N-phenyl)trifluoroacetimidoyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tunable Activation of Glycosyl Trichloro- and (N-phenyl)trifluoro­acetimidates with Ytterbium(III) Triflate: One-Pot Synthesis of ­Trisaccharides under Catalytic Conditions

  摘要：

  温和的促进剂如Yb(OTf)3可以在具有类似保护基团的糖基(N-苯基)三氟乙酰亚胺存在下，选择性地激活糖苷三氯乙酰亚胺构建块。这种选择性已被利用于一锅法合成两种不同的三糖，且整体产率良好。与其他报告的程序相比，催化剂的微量即可触发顺序过程中的两个糖苷化步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932484

文献信息

• Sequential One-Pot Glycosidations Catalytically Promoted: Unprecedented Strategy in Oligosaccharide Synthesis for the Straightforward Assemblage of the Antitumor PI-88 Pentasaccharide
  作者：Silvia Valerio、Antonello Pastore、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo8003953

  日期：2008.6.1

  The pentasaccharide sequence of the most active components of the antitumor drug PI-88, currently in phase II clinical trial, has been rapidly assembled in high overall yield and in only three steps starting from three monosaccharide building blocks. The procedure takes advantage of the first reported strategy of sequential one-pot glycosidations conducted exclusively under catalytic activation. In

  目前正处于II期临床试验的抗肿瘤药物PI-88最具活性成分的五糖序列已迅速以高总收率组装，并且仅需三个步骤即可从三个单糖结构单元开始。该程序利用了第一个报道的仅在催化活化下进行的单锅连续糖苷化策略。另外，该程序仅依赖于贮存稳定且温和的启动子，例如Yb（OTf）3和Bi（OTf）3。