(S)-4-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-butyronitrile | 202581-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-butyronitrile
• CAS: 202581-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: HGJIBFMQFVVEHK-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-butyronitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 四丙基高钌酸铵 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (2S,3S,5R)-7-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-epoxy-5-methyl-7-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two diastereomers of C-1 ∼ C-14 segment in amphidinolide L

  摘要：

  In order to determine the stereochemistry of amphidinolide L (1), a cytotoxic macrolide from a marine dinoflagellate, (8S,9S,11R)-2a and (8R,9R,11R)-2b, two diastereomers of the C-1 similar to C-14 segment and (8S,9S,11R)-4a and (8R,9R,11R)-4b, two diastereomers of the C-7 similar to C-14 segment have been synthesized, providing authentic samples for degradation products of 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10293-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-5-benzyloxymethoxy-1,2-isopropylidenedioxy-4-methylpentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two diastereomers of C-1 ∼ C-14 segment in amphidinolide L

  摘要：

  In order to determine the stereochemistry of amphidinolide L (1), a cytotoxic macrolide from a marine dinoflagellate, (8S,9S,11R)-2a and (8R,9R,11R)-2b, two diastereomers of the C-1 similar to C-14 segment and (8S,9S,11R)-4a and (8R,9R,11R)-4b, two diastereomers of the C-7 similar to C-14 segment have been synthesized, providing authentic samples for degradation products of 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10293-9