3-Thioglycerinaldehyd-diethylacetal | 143858-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Thioglycerinaldehyd-diethylacetal
• 英文别名: 3-thioglyceraldehyde diethyl acetal；1,1-diethoxy-3-sulfanylpropan-2-ol
• CAS: 143858-33-7
• 化学式: C₇H₁₆O₃S
• 分子量: 180.268
• InChiKey: CXRDIIQITONQAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Thioglycerinaldehyd-diethylacetal 在 Dowex 50WX₈ resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-3-thioglyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-D-吡喃木糖的化学酶法合成

  摘要：

  5-硫代-D-吡喃木糖是一种用于制备具有抗血栓形成活性的药物的合成子，它是通过相应的酮糖、5-硫代-D-呋喃木糖和葡萄糖异构酶的酶促异构化合成的。该化合物是通过两种不同的化学酶促途径获得的，关键步骤是立体有择地形成 C-C 键，由转酮醇酶或果糖-1,6-二磷酸醛缩酶催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600627
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 氢氧化钾 、 硫化氢 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Thioglycerinaldehyd-diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-D-吡喃木糖的化学酶法合成

  摘要：

  5-硫代-D-吡喃木糖是一种用于制备具有抗血栓形成活性的药物的合成子，它是通过相应的酮糖、5-硫代-D-呋喃木糖和葡萄糖异构酶的酶促异构化合成的。该化合物是通过两种不同的化学酶促途径获得的，关键步骤是立体有择地形成 C-C 键，由转酮醇酶或果糖-1,6-二磷酸醛缩酶催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600627

文献信息

• Preparation of optically pure L-2-hydroxyaldehydes with yeast transketolase
  作者：Franz Effenberger、Volker Null、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79121-0

  日期：1992.9

  L-2-Hydroxyaldehydes L-3 with a great variety of substituents in 3-position are obtained in good chemical and excellent optical yields by kinetic resolution in the transketolase-catalyzed reaction of racemic 2-hydroxyaldehydes with lithium hydroxypyruvate 4 where only the enantiomer (R)-3 reacts to 5-deoxy-D-xyluloses 5.

  L-2-羟基醛L- 3在3位上有很大的各种取代基以良好的化学和由外消旋2-羟基醛的转酮酶-催化反应动力学拆分良好的光学收率与锂羟基丙酮酸得到4，其中只对映异构体（R）-3与5-脱氧-D-木酮糖5反应。
• Effenberger, Franz; Straub, Alexander; Null, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1297 - 1302
  作者：Effenberger, Franz、Straub, Alexander、Null, Volker

  DOI：——

  日期：——