(E)-4-hydroxy-6-(1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one | 777070-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-6-(1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-3,5-dimethylpyran-2-one
• CAS: 777070-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• 分子量: 306.1
• InChiKey: PLOGDRYDTTVBNS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  307.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-6-(1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 cyercene A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyercene A and the Placidenes

  摘要：

  Members of a family of alpha-methoxy-gamma-pyrone-containing polypropionate natural products have been stereoselectively synthesized. Two key lodovinyl pyrone building blocks were coupled to appropriately selected vinyl stannanes to assemble the highly substituted polyene side chains of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol047542w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸甲酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-4-hydroxy-6-(1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyercene A and the Placidenes

  摘要：

  Members of a family of alpha-methoxy-gamma-pyrone-containing polypropionate natural products have been stereoselectively synthesized. Two key lodovinyl pyrone building blocks were coupled to appropriately selected vinyl stannanes to assemble the highly substituted polyene side chains of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol047542w

文献信息

• Chemoselective Palladium-Catalyzed Cyanation of Alkenyl Halides
  作者：Kimberley J. Powell、Li-Chen Han、Pallavi Sharma、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol500618w

  日期：2014.4.18

  A palladium-catalyzed cyanation of alkenyl halides using acetone cyanohydrin is described. A number of structurally diverse alkenylic nitrile containing compounds was prepared in one step under optimized conditions. The reaction proved to be efficient, chemoselective, easy to perform, and tolerant of a number of functional groups.