Thiophene-3-carboxylic acid [(S)-1-[1-((S)-1-carbamoyl-pentyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-ethyl]-amide | 913982-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Thiophene-3-carboxylic acid [(S)-1-[1-((S)-1-carbamoyl-pentyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-ethyl]-amide
• CAS: 913982-22-6
• 化学式: C₂₂H₃₃N₅O₂S
• 分子量: 431.602
• InChiKey: MHMIICJMYXVNOZ-JVGYHMDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophene-3-carboxylic acid [(S)-1-[1-((S)-1-carbamoyl-pentyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-ethyl]-amide 在 2,4,6-trichlorotriazine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到Thiophene-3-carboxylic acid [(S)-1-[1-((S)-1-cyano-pentyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  使用底物活性筛选方法鉴定组织蛋白酶的选择性非肽腈抑制剂。

  摘要：

  底物活性筛选方法，用于酶抑制剂开发的基于底物的片段鉴定和优化方法，先前已应用于组织蛋白酶S，以获得低纳摩尔浓度的1,4-二取代-1,2,3-三唑基醛类抑制剂（ Wood，WJL； Patterson，AW； Tsuruoka，H。； Jain，RK； Ellman，JAJ Am.Chem.Soc.2005，127，15521-15527）。用腈基药效团代替代谢不稳定的醛基药效基团为抑制剂提供了对组织蛋白酶S中等效力的抑制剂。该抑制剂对组织蛋白酶B和L表现出良好的选择性，但对组织蛋白酶K则没有选择性。两种晶体形式（1.5和1）的X射线结构。

  DOI：

  10.1021/jm060701s
• 作为产物：
  描述：

  (Ss,S)-N-[1-methyl-1-(trans-4-methylcyclohexyl)prop-2-ynyl]-2-methylpropanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 Thiophene-3-carboxylic acid [(S)-1-[1-((S)-1-carbamoyl-pentyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-1-(4-methyl-cyclohexyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  使用底物活性筛选方法鉴定组织蛋白酶的选择性非肽腈抑制剂。

  摘要：

  底物活性筛选方法，用于酶抑制剂开发的基于底物的片段鉴定和优化方法，先前已应用于组织蛋白酶S，以获得低纳摩尔浓度的1,4-二取代-1,2,3-三唑基醛类抑制剂（ Wood，WJL； Patterson，AW； Tsuruoka，H。； Jain，RK； Ellman，JAJ Am.Chem.Soc.2005，127，15521-15527）。用腈基药效团代替代谢不稳定的醛基药效基团为抑制剂提供了对组织蛋白酶S中等效力的抑制剂。该抑制剂对组织蛋白酶B和L表现出良好的选择性，但对组织蛋白酶K则没有选择性。两种晶体形式（1.5和1）的X射线结构。

  DOI：

  10.1021/jm060701s