(1S,2S,5S)-4,6,6-trimethyl-2-[2-{(S)-6-phenylpyridin-2-yl}phenyl]bicyclo-[3.1.1]hept-3-en-2-ol | 1262444-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5S)-4,6,6-trimethyl-2-[2-{(S)-6-phenylpyridin-2-yl}phenyl]bicyclo-[3.1.1]hept-3-en-2-ol
• CAS: 1262444-47-2
• 化学式: C₂₇H₂₇NO
• 分子量: 381.517
• InChiKey: UNVIYSMLOQFSFP-RIACCQAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 、 2,6-二苯基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(1S,2S,5S)-4,6,6-trimethyl-2-[2-{(S)-6-phenylpyridin-2-yl}phenyl]bicyclo-[3.1.1]hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用柔性联芳基轴控制对映选择性：对映选择性二烷基锌加成中基于萜烯的烷基锌催化剂

  摘要：

  从市场上可以买到的萜烯，只需几个合成步骤，即可高效地获得新的对映纯吡啶醇，即（+）-去氢酮，（-）-薄荷酮和（-）-马来酮以及2,6-二苯基吡啶。这些螯合的吡啶基醇显示出柔性的吡啶基-亚苯基，从而产生P和M构象异构体。NMR研究表明，羟基的烷基锌盐消除了构象异构体的平衡，并生成了具有调整后的联芳基轴的烷基锌络合物。这些烷基锌催化剂在将二甲基锌或二乙基锌添加到苯甲醛中时表现良好，收率高达99％，ee高达95％。现在在配体中调节的吡啶基亚苯基构象控制了催化剂的对映选择性，这也通过在DFT水平上的计算来分析。

  DOI：

  10.1002/chem.201001106
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯乙炔 在 (1S,2S,5S)-4,6,6-trimethyl-2-[2-{(S)-6-phenylpyridin-2-yl}phenyl]bicyclo-[3.1.1]hept-3-en-2-ol 、 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol 、 1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香醛的对映选择性炔基化：带有柔性联芳基轴的吡啶基苯撑萜烯酚催化剂

  摘要：

  吡啶基亚苯基萜烯醇的自由旋转的联芳基轴被锌阳离子固定，得到构象纯的锌络合物。在对芳香醛中苯乙炔的对映选择性加成中，这些烷氧基锌催化剂可提供高达99％的收率和ee值的高达86％。 对映选择性-联芳基-有机金属试剂-锌-炔烃

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260325