tert-butyl (4R)-4-[2-(2-vinylphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 240420-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[2-(2-vinylphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[2-(2-ethenylphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 240420-39-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: NEWKNUOLGGLODD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[2-(2-vinylphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2-vinyl-phenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成。

  摘要：

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。

  DOI：

  10.1021/jo010865a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 、 3-噁唑烷羧酸,4-乙烯基-2,2-二甲基-,1,1-二甲基乙基酯,(4R)- 在 PdCl2(dppf)*CHCl3 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[2-(2-vinylphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成。

  摘要：

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。

  DOI：

  10.1021/jo010865a

文献信息

• The synthesis of novel amino acids via hydroboration-Suzuki cross coupling
  作者：Andrew D. Campbell、Tony M. Raynham、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00997-1

  日期：1999.7

  The Garner aldehyde-derived methylene alkene has been hydroborated using 9-BBN and the resulting organoborane employed in palladium-catalysed Suzuki coupling reactions to produce, after hydrolysis-oxidation, a range of novel amino acids as their N-BOC protected derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.