10-acetoxyoleoside dimethyl ester | 177334-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-acetoxyoleoside dimethyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5E,6S)-5-(2-acetyloxyethylidene)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 177334-44-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₃
• 分子量: 476.435
• InChiKey: OYPVYZSSEWMGMZ-HLOKXBDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 10-acetoxyoleoside dimethyl ester 在 Candida antarctica lipase 作用下， 反应 22.0h， 生成 3'-O-acetyl-10-acetoxyoleoside dimethyl ester 、 6'-O-acetyl-10-acetoxyoleoside dimethyl ester 、 3',6'-O-diacetyl-10-acetoxyoleoside dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Enzymatic Acetylation of the Aglycone Moiety of a Secoiridoid Glucoside. Two New Secoiridoid Glucoside Acetates

  摘要：

  白色念珠菌脂肪酶（CAL）以四氢呋喃为溶剂，乙酸乙酯或乙酸乙烯酯为乙酰基供体，可催化 10-hydroxyoleoside dimethyl ester（一种猕猴桃苷）的 10-羟基的区域选择性乙酰化。在相同的条件下，通过乙酰化还获得了 10-acetoxyoleoside dimethylester 葡萄糖苷环 3′-位点和 6′-位点上的两个乙酰基衍生物，这两个衍生物之前未曾描述过。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1123
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 2,6-二甲基-3-O-甲基-4-异丁酰基间苯三酚 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到10-acetoxyoleoside dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Enzymatic Acetylation of the Aglycone Moiety of a Secoiridoid Glucoside. Two New Secoiridoid Glucoside Acetates

  摘要：

  白色念珠菌脂肪酶（CAL）以四氢呋喃为溶剂，乙酸乙酯或乙酸乙烯酯为乙酰基供体，可催化 10-hydroxyoleoside dimethyl ester（一种猕猴桃苷）的 10-羟基的区域选择性乙酰化。在相同的条件下，通过乙酰化还获得了 10-acetoxyoleoside dimethylester 葡萄糖苷环 3′-位点和 6′-位点上的两个乙酰基衍生物，这两个衍生物之前未曾描述过。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1123