4-methylphenyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1431949-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1431949-72-2
• 化学式: C₄₈H₅₂O₈SSi
• 分子量: 817.088
• InChiKey: SUXQPKHJKABCNC-PKVCDFFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside 、 4-methylphenyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-di(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl) (1→3,6)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，能够高效地制备双保护的甘露糖构建单元。保护/糖基化步骤可以连续进行，无需对中间产物进行纯化。这种开发的合成方法促进了线性/分支的三糖、五糖和七糖的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37099a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methylphenyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，能够高效地制备双保护的甘露糖构建单元。保护/糖基化步骤可以连续进行，无需对中间产物进行纯化。这种开发的合成方法促进了线性/分支的三糖、五糖和七糖的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37099a