(S)-1-((2S,3R)-3-hexyloxiran-2-yl)tridecan-2-yl formyl-D-leucinate | 1620408-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-1-((2S,3R)-3-hexyloxiran-2-yl)tridecan-2-yl formyl-D-leucinate
• CAS: 1620408-83-4
• 化学式: C₂₈H₅₃NO₄
• 分子量: 467.733
• InChiKey: KFUCFOGKODIMTJ-YAOOYPAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  67.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (S)-1-((2S,3R)-3-hexyloxiran-2-yl)tridecan-2-yl formyl-D-leucinate 在 bis(tetrahydrofuran)-meso-tetra(4-chlorophenyl)porphyrinato aluminum tetracarbonyl cobaltate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以77%的产率得到N-甲酰基-D-亮氨酸 (1S)-1-[[(2S,3S)-3-己基-4-氧代-2-氧杂环丁基]甲基]十二烷基酯
  参考文献：
  名称：

  四氢他汀类固醇的立体化学结构活性关系研究（S-SAR）

  摘要：

  评价了四氢lipstatin（THL），其对映异构体和另外六种非对映异构体，它们是猪胰脂肪酶水解对硝基苯基丁酸酯的抑制剂。发现所有八种立体异构体的IC 50值范围从THL的低4.0 nM到非立体异构体的高930 nM的高，其立体中心位于2,3,2'-位置。尽管THL的对映异构体活性也显着降低（77 nM），其余5种立体异构体仍具有显着的抑制活性（IC 50s = 8.0至20 nM）。还对所有三种化合物针对三种人类癌细胞系（人类乳腺癌MCF-7和MDA-MB-231，人类大细胞肺癌H460）进行了评估。对于THL及其7个非对映异构体，未观察到明显的细胞毒性，因为它们在MTT细胞毒性试验中的IC 50均大于喜树碱的3个数量级。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00050
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸乙酯 在 咪唑 、 喹啉 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 palladium 10% on activated carbon 、 5% Pd-CaCO3 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 137.08h， 生成 (S)-1-((2S,3R)-3-hexyloxiran-2-yl)tridecan-2-yl formyl-D-leucinate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧高烯丙醇的高度区域和非对映选择性羰基化全合成四氢利普斯他汀和立体异构体

  摘要：

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/ja505639u