diethyl (4R)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate | 501101-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (4R)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 501101-21-9
• 化学式: C₅₂H₅₅NO₉
• 分子量: 838.01
• InChiKey: QSPMDFANAOGZJB-KXVSADMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4R)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到diethyl (4R)-1,4-dihydro-2-(β-D-mannopyranosyl)-6-methyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 环缩合的二氢吡啶 C-糖缀合物。C(6)-糖基化硝苯地平类似物的合成

  摘要：

  已经研究了在导致 C-糖基化二氢吡啶 (DHP) 的 Hantzsch 型环缩合反应中使用糖基化试剂。使用异头糖醛（半乳糖、甘露糖和核糖衍生物）、β-酮酯和氨基巴豆酸酯的三组分方法以高产率（70-90%）提供了 C(4)-糖基化 DHP。采用基于不同糖基化 β-氨基丙烯酸酯（糖烯胺）和苯甲醛和乙酰乙酸乙酯之间的 Knoevenagel 缩合衍生的烯酮的双组分环缩合方法制备 C(6)-糖基化 4-苯基取代的 DHPs公平的收益率（60-70%）。由于糖部分在 DHP 环的 C(4)-立体中心形成中的不对称诱导，后一种化合物作为非对映异构体的混合物获得。主要产品的非对映异构体过量在 30% 到 60% 之间变化。所选化合物的结构通过 X 射线晶体学和手性测量来确定。双组分环缩合法也被用于制备著名的降压药硝苯地平的含 C(6)-呋喃核糖基类似物。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3331::aid-hlca3331>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 在 4 A molecular sieve 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl (4R)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 环缩合的二氢吡啶 C-糖缀合物。C(6)-糖基化硝苯地平类似物的合成

  摘要：

  已经研究了在导致 C-糖基化二氢吡啶 (DHP) 的 Hantzsch 型环缩合反应中使用糖基化试剂。使用异头糖醛（半乳糖、甘露糖和核糖衍生物）、β-酮酯和氨基巴豆酸酯的三组分方法以高产率（70-90%）提供了 C(4)-糖基化 DHP。采用基于不同糖基化 β-氨基丙烯酸酯（糖烯胺）和苯甲醛和乙酰乙酸乙酯之间的 Knoevenagel 缩合衍生的烯酮的双组分环缩合方法制备 C(6)-糖基化 4-苯基取代的 DHPs公平的收益率（60-70%）。由于糖部分在 DHP 环的 C(4)-立体中心形成中的不对称诱导，后一种化合物作为非对映异构体的混合物获得。主要产品的非对映异构体过量在 30% 到 60% 之间变化。所选化合物的结构通过 X 射线晶体学和手性测量来确定。双组分环缩合法也被用于制备著名的降压药硝苯地平的含 C(6)-呋喃核糖基类似物。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3331::aid-hlca3331>3.0.co;2-x