2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)maleimide | 79934-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)maleimide
• CAS: 79934-04-6
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₆
• 分子量: 499.563
• InChiKey: FDARCSZRLSTHQE-PXTYPYQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)maleimide 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到1'-epi-showdomycin
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第13部分。涉及苄氧基参与的2,3,5-三-O-苄基-α（和β）-D-呋喃呋喃糖基乙炔的新合成以及α-Showdomycin的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四- ö苄基d -glucitol（5）反应以甲苯p -磺酰基氯在吡啶中于60℃，以形成主要是呋喃产物2,3,6-三ö -苄基-1,4-脱水-D-葡萄糖醇（10）及其5-甲苯-对磺酸酯（11），但失去4- O-苄基。该吡喃产物四ö苄基1,5-脱水- d -glucitol preponderates当中间2,3,4,6-四ö -toluene- p -sulphonyl- d -glucitol（6）转化成其0–5氧阴离子。在新合成的2,3,5-tri- O中已经利用了苄氧基的参与苄基α（及β） - d -ribofuranosylethyne，（20）和（4），从2,3,4,5-四ö苄基醛基- d -核糖。描述了由（20）合成2-α- D-呋喃呋喃糖基马来酰亚胺（Showdomycin的α-异构体）。

  DOI：

  10.1039/p19810002267
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-aldehydo-D-ribose 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 溴乙烷 、 氨 、 乙酸酐 、 magnesium 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰氯 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 88.17h， 生成 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第13部分。涉及苄氧基参与的2,3,5-三-O-苄基-α（和β）-D-呋喃呋喃糖基乙炔的新合成以及α-Showdomycin的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四- ö苄基d -glucitol（5）反应以甲苯p -磺酰基氯在吡啶中于60℃，以形成主要是呋喃产物2,3,6-三ö -苄基-1,4-脱水-D-葡萄糖醇（10）及其5-甲苯-对磺酸酯（11），但失去4- O-苄基。该吡喃产物四ö苄基1,5-脱水- d -glucitol preponderates当中间2,3,4,6-四ö -toluene- p -sulphonyl- d -glucitol（6）转化成其0–5氧阴离子。在新合成的2,3,5-tri- O中已经利用了苄氧基的参与苄基α（及β） - d -ribofuranosylethyne，（20）和（4），从2,3,4,5-四ö苄基醛基- d -核糖。描述了由（20）合成2-α- D-呋喃呋喃糖基马来酰亚胺（Showdomycin的α-异构体）。

  DOI：

  10.1039/p19810002267