{5'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-inden]-1'-yl}acetic acid | 1253118-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: {5'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-inden]-1'-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]spiro[1,3-dihydroindene-2,1'-cyclopropane]-1-yl]acetic acid
• CAS: 1253118-88-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: PFLOCXKDFJNWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-inden]-1'-yl}acetic acid 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 sodium (5'-{[(4'-{[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]oxy}-2,2',6'-trimethylbiphenyl-3-yl)methyl]amino}-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-inden]-1'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有GPR40激动活性的化合物，可用作药物组合物、胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。本发明的发明人广泛研究了具有GPR40激动活性的化合物，结果发现，本发明的化合物(I)或其药学上可接受的盐具有卓越的GPR40激动活性，其中羧酸通过亚甲基与双环或三环部分结合，并且苯环通过—O-亚甲基或—NH-亚甲基与单环6-成员芳香环结合到双环或三环部分。他们还发现该化合物具有卓越的胰岛素分泌促进作用，并强烈抑制葡萄糖负荷后血糖的增加，从而完成了本发明。

  公开号：

  US20120035196A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [1'-(2-oxoethyl)-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-inden]-5'-yl]carbamate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium chlorite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {5'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1',3'-dihydrospiro[cyclopropan-1,2'-inden]-1'-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有GPR40激动活性的化合物，可用作药物组合物、胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。本发明的发明人广泛研究了具有GPR40激动活性的化合物，结果发现，本发明的化合物(I)或其药学上可接受的盐具有卓越的GPR40激动活性，其中羧酸通过亚甲基与双环或三环部分结合，并且苯环通过—O-亚甲基或—NH-亚甲基与单环6-成员芳香环结合到双环或三环部分。他们还发现该化合物具有卓越的胰岛素分泌促进作用，并强烈抑制葡萄糖负荷后血糖的增加，从而完成了本发明。

  公开号：

  US20120035196A1