2-(3-(2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)quinoline | 1323154-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)quinoline
• CAS: 1323154-15-9
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₂
• 分子量: 353.848
• InChiKey: LZVXWKMBWMHTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)quinoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.5 g的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-(quinolin-2-yl) butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称级联加氢/还原胺化反应快速构建结构多样的喹喔啉，吲哚嗪及其类似物

  摘要：

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812647
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3-(2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称加氢级联对映选择性合成喹诺利西啶和吲哚里西啶

  摘要：

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259955