2,4-dihydroxy-5-prenyl-3-iodoacetophenone | 82538-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-prenyl-3-iodoacetophenone
• 英文别名: 1-[2,4-dihydroxy-3-iodo-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 82538-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₃
• 分子量: 346.165
• InChiKey: IHPVDUYLIQBAML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135–137°C
• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-5-prenyl-3-iodoacetophenone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 英西卡林
  参考文献：
  名称：

  某些自然存在的线性乙酰基色烯的优雅合成方法：紫杉二烯，甲基紫杉烯（encecalin）；evodionol和甲基evodionol

  摘要：

  通过用碘基团封闭适当的酮的反应位置C-3并与3-氯-3-甲基丁烯基进行异戊烯基化，可以实现线性乙酰基色烯，即紫杉萜烯，甲基紫檀烯（encecalin），evodionol和甲基levodionol的精巧合成。 1-炔和随后的环化。通过适当的3-碘代酮与2-甲基丁-3-烯-2-醇的反应已经实现了C-异戊烯基在反应性较低的C-5中的区域特异性引入。5-异戊烯基酮也是合成线性乙酰基色烯的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80200-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 1-(2,4-二羟基-3-碘苯基)乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.2 g的产率得到2,4-dihydroxy-5-prenyl-3-iodoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  某些自然存在的线性乙酰基色烯的优雅合成方法：紫杉二烯，甲基紫杉烯（encecalin）；evodionol和甲基evodionol

  摘要：

  通过用碘基团封闭适当的酮的反应位置C-3并与3-氯-3-甲基丁烯基进行异戊烯基化，可以实现线性乙酰基色烯，即紫杉萜烯，甲基紫檀烯（encecalin），evodionol和甲基levodionol的精巧合成。 1-炔和随后的环化。通过适当的3-碘代酮与2-甲基丁-3-烯-2-醇的反应已经实现了C-异戊烯基在反应性较低的C-5中的区域特异性引入。5-异戊烯基酮也是合成线性乙酰基色烯的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80200-7