β-benzyl (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanyl-β-alanyl-[α-methyl (2R)-glutamyl]-γ-(2S)-prolyl-[α-methyl (2R)-aspartate] triester | 195301-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: β-benzyl (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanyl-β-alanyl-[α-methyl (2R)-glutamyl]-γ-(2S)-prolyl-[α-methyl (2R)-aspartate] triester
• CAS: 195301-90-7
• 化学式: C₄₀H₅₃N₅O₁₂
• 分子量: 795.887
• InChiKey: WMZWZZNCHHYWDA-ITGKQZKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  224.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-benzyl (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanyl-β-alanyl-[α-methyl (2R)-glutamyl]-γ-(2S)-prolyl-[α-methyl (2R)-aspartate] triester 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanyl-β-alanyl-[α-methyl (2R)-glutamyl]-γ-(2S)-prolyl-[α-methyl (2R)-aspartate] diester
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl 5-O-(2-methylpropoxycarbonyl) (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 β-benzyl (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanyl-β-alanyl-[α-methyl (2R)-glutamyl]-γ-(2S)-prolyl-[α-methyl (2R)-aspartate] triester
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h